螺环化合物合成研究.pdf

第 41卷 第 5期 化 工 技 术 与 开 发 Vo1．41 No．5 2012年 5月 TechnologyDevelopmentofChemicalIndustry May．2012 螺环化合物的合成研究 赖谷仙，戴 日强 (茂名职业技术学院化学工程系，广东 茂名 525000) 摘 要：螺环化合物是一种具有特殊性能的有机中间体 ，课题组从1，1．二 (羟甲基)环丙烷出发 ，成功合成出6． 羧基螺 2【，5】辛烷化合物，并探索出一条行之有效的合成路线，同时用核磁共振氢谱 (HNMR)和质谱 (MS)对其 结构进行了表征。 关键词：l，1一二(羟甲基)环丙烷；螺环化合物；有机合成 中图分类号：O626 文献标识码：A 文章编号：1671．9905(2012)05．0OO6．02 螺环化合物具有刚性结构，结构稳定，在医药、 及二维核磁共振技术对所合成的化合物进行了结构 不对称催化、发光材料、防火材料、农药、高分子黏 表征。 合剂等方面有重要应用。2006年 Christophert¨从 Indo—PacificspongesAmorphinopsis和Axinyssa中分 离出螺环化合物(Scheme1)，实验表明，该化合物对 c… 上皮葡萄球菌 (Staphylococcusepidermidis)有 良好的 、、 ． ．． ．．_．／ 灭杀活性 。 Scheme1 Scheme2 螺环化合物为抗菌剂的发展开辟了新的领域， 螺环化合物的两环平面相互垂直，对于杂环螺环化 1 实验部分 合物可能还具有螺共轭、螺超共轭或异头效应等一 1．1 实验仪器和试剂 般有机化合物不具备的特殊性质，在一定的条件下， 由于手性轴的存在，能构成不对称分子或非对称分 仪器：核磁共振氢谱(HNMR)；质谱(MS)；蒸 子；手性螺环刚性强，不易消旋化，这是手性碳无法 馏装置；回流装置等。 比拟的 。 试剂：l，1一二(羟 甲基)环丙烷；丙二酸二乙酯； 近年来 ，螺环化合物在生物学及医学领域具有 对甲苯磺酰氯；吡啶；四氢呋喃；二甲基亚砜；LiA1H (AR)；NaCN(AR)等。 广阔的应用前景，许多螺环化合物是医药和农药的 有机中间体p】。本实验用简易方法成功地合成了螺 1．2 实验步骤 2【，5】辛烷类衍生物(Scheme2)。经检索，该类化合 1．2．16．羧基螺 [2，5]辛烷化合物的合成路线分析 物结构表征未见公开报道，本实验利用MS、HNMR 1．2．2具体的合成步骤 号 兰器 《 囝 一 cooH 作者简介：赖谷仙 (1982-)，女，广东茂名人，硕士，主要从事化学教学和研究工作，电话邮箱：laiguxian@163．corn 收稿 日期 ：2012．03-01 第5期 赖谷仙等：螺环化合物的合成研究 7