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第 37卷 第4期 化 工 技 术 与 开 发 Vo1.37 No.4
2008年4月 Technology DevelopmentofChemicalIndustry Apt.2008
曰
天然产物RubraflavoneA的三 甲氧基化合物的合成
齐 帅,陈 乾,王小强,黄初升 ,刘红星
(广西师范学院化学系,广西 南宁 530001)
摘 要:以2,4.二羟基苯乙酮和2,4.二甲氧基苯甲酸为起始原料依次经过成酯、Claisen重排、香叶基取代、酸
性条件下关环4步反应,以13.5%的总收率合成了天然产物RubraflavoneA的三甲氧基化合物。其关键步骤包括
香叶基的引入和引入后的关环反应。
关键词:香叶基溴;3.香叶基黄酮;RubraflavoneA;合成
中图分类号:O621.3 文献标识码:A 文章编号:1671.9905(2008)04.0001.03
天然 3一烃基黄酮化合物主要存在于桑属植物
的根、茎、根皮中,其中烃基主要为异戊烯基和香叶
基。这类化合物具有多种生物活性,为多种中草药
的有效成分。研究表明该类化合物具有抗肿瘤uJ、
抗爱滋病病毒[22]、抗 白血病病毒[33J、抑制血小板的 O
№ 1 Targeteom0omad
聚合[引、抑制环磷酸二酯酶[5J等多种生物活性。虽
然国内外有相关文献对 3一烃基黄酮化合物的合成
进行了报道,但没有发现一种方法应用于天然3.烃
基黄酮化合物的全合成,因此找到一条有效合成天
然3一烃基黄酮化合物的路线具有非常重要的意义。 O
本文设计并合成了天然产物RubraflavoneA的三甲 Fig2 RubraflavoneA
氧基化合物 (其结构见 Figure1),对于合成天然 3一
1 实验部分
烃基黄酮化合物具有重要的指导意义。
天然产物RubraflavoneA(其结构见 Figure2) 1.1 试剂与仪器
是印度学者DeshpandeVH等人 J从印度一种植物 熔点以)(4显微熔点测定仪测定,温度计未经校
Morus的茎皮中分离得到的一种3一香叶基黄酮化合 正;HNMR和”CNMR核磁谱图以BrukerAvance
物。。我Q们以圈廉价的2—,4一二暖羟嚼基苯瞄乙酮为起始原一料, 500(500MHz)超导核磁共振仪测定,TMS为内标, 一
以CDC13为溶剂;薄层层析(TLC)使用GF254型硅
经硫酸二甲酯选择性保护酚羟基以72%的产率得
胶 ,柱层析使用0.076~0.049mm硅胶。所有试剂
到化合物(2),化合物 (2)与2,4一二甲氧基苯甲酰氯
均为分析纯 ,要求无水的溶剂均经去水处理并重蒸。
反应生成酯(3),酯(3)不经纯化在 KOH的无水吡
1.2 化合物的合成
啶溶液中发生重排反应得到 1,3一丙二酮 (4),两步
总产率44%,然后在K2o33的无水丙酮溶液中与香
叶基溴反应以59%的产率得到2一香叶基一1,3一丙二
酮(5),最后将化合物(5)溶解在甲醇中,滴入浓硫酸 O O
催化关环得到 目标产物7,2,4一三甲氧基一3一香叶基 (1) (2)
黄酮(6),产率72%(其合成路线见 Scheme)。
基金项目:国家自然科学基金(批准号20062001
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