香豆素西佛碱合成和表征.pdf

第 4O卷 第 11期 化 工 技 术 与 开 发 Vo1．40 No．11 2011年 11月 Technology DevelopmentofChemicalIndustry NOV．201l 香豆素西佛碱的合成及表征 王 潇，韩相恩，张立著，李金娜 (中国矿业大学化工学院，江苏 徐州 221008) 摘 要：以水杨醛和甘氨酸甲酯为原料 ，合成了目标化合物香豆素西佛碱 ，对影响产物产率的反应条件 进行了研究。并且通过熔点仪 、红外光谱 、元素分析和核磁共振对合成的产物结构进行了表征。 关键词：水杨醛 ；西佛碱；香豆素 ；合成 中图分类号：0624．4 文献标识码 ：A 文章编号 ：1671．9905(2011)11-0012—02 香豆素是存在于 自然界 中的一种 内酯类化 b『mim]OH(自制)。 合物 ，广泛分布于高等植物中，尤其是芸香科和 1．2 实验步骤 伞型科，在豆科、兰科、木樨科和菊科植物 中也广 在 50mL圆底烧瓶中加入甘氨酸 甲酯盐酸盐 泛存在 。少数发现于动物和微生物中[。其分子量 1．9g(15mmo1)，水 10mL，三 乙胺 2mL+lmL离子液 较小 ，合成相对简单，生物利用度高。香豆素类化 体 [bmim]OH，调节溶液的pH=9，在不断搅拌下 合物是重要的有机杂环化合物，由于具有显著的 滴加水杨醛 4．4g(36mmo1)，反应开始后 ，在室温 消炎 、抗凝结 、抗肿瘤及抗 HIV等多方面生物活 下快速搅拌反应 12h(TLC跟踪反应完成)，随即 性 以及 良好的光学特性等优点．被广泛应用于 在冰箱中放置数小时，得到橙色固体悬浮物 ，抽 各个领域 ，极具特色的优 良特性 ，受到了国内外 滤，水洗 2次 ，干燥 ，最后用 H：O—DMF(体积 比为 学者的关注，其应用研究已成为热点 ]。 1：2)重结晶2次，得到化合物橙色晶体 ，产率为 西佛碱是一种典型的亚胺结构，广泛应用于 89．5％。 化工生产和科学研究中．其本身不太稳定 ．由于 化合物 I可能的反应机理： 物质的稳定性取决于它们的结构 ，当一CH=N一 双键共轭，则这类物质极稳定。西佛碱类化合物 =a』= 一 般都具有多种生理活性和非线性光学性能_7~9]， 有望在医药 、有机光电材料等方面得到应用。 ： = OHHO = 1 实验部分 =∞ HO 一 … c一 № 1．1 仪器与试剂 2 结果与讨论 仪器 ：x一4型显微熔点仪 ，IR一560傅里叶变 换红外吸收光谱仪 (KBr压片)，AM400(400MHz) 反应条件对香豆素西佛碱收率的影响讨论 型核磁共振仪，VarioEL元素分析仪。 如下。 试剂 ：水杨醛 、甘氨酸 甲酯盐酸盐、甘氨酸乙 2．1 反应物的影响 酯盐酸盐 、三 乙胺 、吡啶均为分析纯 。离子液体 在 50mL圆底烧瓶 中加入甘氨酸 甲酯盐酸 基金项 目：中国矿业大学大型仪器设备开放共享基金 作者简介 ：王潇(1985一)，女，陕西西安人 ，硕士，研究方 向：精细化工品的合成 ，E—mail：wwangxiao1212@163．tom，通讯地址 ：中国 矿业大学研一楼六单元 2