2-（2-丙烯基）苯并咪唑合成和荧光性质研究.pdf

第 41卷 第6期 化 工 技 术 与 开 发 Vo1．41 No．6 2012年 6月 TechnologyDevelopmentofChemicalIndustry Jun．2012 2．(2．丙烯基 )苯并咪唑的合成和荧光性质研究 王卓渊 f药用资源化学与药物分子工程教育部重点实验室，广西师范大学化学化工学院，广西 桂林 541004) 摘 要：在多聚磷酸与磷酸混合酸的催化条件下，利用d-甲基丙烯酸与邻苯二胺的缩合反应，合成了2一(2·丙 烯基)苯并咪唑，产率为67．3％。最适宜的反应条件为：催化剂中多聚磷酸与磷酸的体积比为1：4，反应温度为18513， 反应时间为5h。重结晶使用的溶剂是体积分数为60~0,的乙醇水溶液。产物经元素分析、质谱、IR、uV、HNMR黻 征， 同时发现产物发射很强的紫外荧光，荧光寿命为0．79ns。 关键词：2-f2．丙烯基)苯并咪唑；合成；表征；荧光性质 中图分类号：0626．23 文献标识码：A 文章编号：1671-9905(2012)06-0001-04 2一丙烯基类苯并咪唑衍生物是一类用途广泛的 实验所用的乙醇为分析纯，其余的试剂均为化 物质，有的具有 良好的抗氧化活性 l【】，其活性甚至比 学纯。 抗坏血酸还要高；有的是肠道病毒抑制剂，可用于治 1．2 2．(2一丙烯基)苯并咪唑的合成 疗急性出血性结膜疾病 [2；有些可抗利什曼寄生虫， 1．2．1 合成原理 用于防治幼儿寄生虫疾病 3[；有些可抗疟原虫 4[】，是 采用多聚磷酸和磷酸混合酸为催化剂，通过甲 防治疟疾的良药；有些具有 良好的抗菌活性 ，用于防 基丙烯酸与邻苯二胺脱水缩合 ，制备2．(2．丙烯基) 治人体和动植物的疾病 ；有些用于治疗肝癌和血 苯并咪唑。反应方程式如下： 管癌方面的研究f71。该领域的研究一直非常活跃。 H＼ ／CH3 ＼ HasanM．等曾经研究甲基丙烯酸与邻苯二胺在 ＼C-- C／ + ／ ＼cooH 4NHC1介质中的反应，所得到的产物有2种化合物， H 除了2．(2．丙烯基)苯并咪唑 (简称2-PBM)外，还有 苯并二氮杂环庚酮 (产率25．0％)】，后者实际上是缩 N2兰一／一 +2H2O 合反应的中间产物。另外，有关2．(2一丙烯基)苯并 咪唑的很多光谱性质和荧光性质还未见报道。 本文合成了标题化合物，对合成条件进行探讨， 1．2．2 合成步骤 研究了产物的结构性质及固体荧光性质。 在 250mL三颈烧瓶 中，加入 甲基丙烯酸 4．3Og(0．05mo1)、邻苯二胺 54．1g(0．05mo1)、多聚磷酸 1 买验部分 10mL和磷酸40mL，在N保护下，于 185。c搅拌反应 1．1 仪器与试剂 5h，反应溶液显深蓝色。待溶液冷却，倒进400mL JobinYvonFluorolog一3时间分辨荧光光谱仪 ， 蒸馏水中，滴加20％NaOH溶液 ，中和至pH=8，生 PerkinElmer240C元素分析仪，Nicolet360傅立叶 成大量红褐色沉淀，静置6h，抽滤、水洗、干燥，得 变换红外光谱仪，BrukerAvdhce500MHz核磁共振 棕褐色粗产品。用 60％ (体积分数)的乙醇水溶 谱仪，X-4显微熔点测定仪，UV-3400紫外可见光光 液重结晶，活性炭脱色，真空干燥，得无色晶状产物 谱仪。ESQUIREHCT电喷雾质谱仪(ESI．MS