左旋肉碱合成和应用.pdf

第 42卷 第2期 化 工 技 术 与 开 发 V0I．42 No．2 2013年 2月 TechnologyDevelopmentofChemicalIndustry Feb．2013 左旋肉碱的合成与应用 向忠权 ，蒲国荣 ，韦志明2，孙果宋 ，陈小鹏 (1．广西大学化学化工学院，广西 南宁 530004；2．广西化工研究院，广西 南宁 530001) 摘 要：左旋肉碱是一种重要的营养 、药用精细化学品。本文综述了近10年来左旋肉碱的合成方法，并对其应 用作简要介绍。 关键词：左旋肉碱；综述；合成；应用 中图分类号：TQ283 文献标识码：A 文章编号：1671—9905~013)02-0015．07 左旋肉碱也叫左旋肉毒碱、左卡尼汀，是一种营 取法产量低，纯化步骤多，成本高且难以形成规模化 养、医药型精细化学品，极易吸潮。左旋肉碱的营养 生产。化学合成法主要采取 2种途径 3【】：(1)先制取 价值和医用价值以及 良好的市场前景，吸引了世界 出外消旋肉碱，利用拆分剂析出左旋体；(2)以不同的 各国科学家对其进行广泛和深人的研究。1905年， 化学物质为原料进行合成。生物合成法制备左旋肉 俄 国化学家Gulewitsch和Krimberg在肉浸汁中发 碱主要有两种方法，一是微生物发酵法，二是利用酶 现 肉碱；1927年，Tomi和Sendju确定其化学结构 法转化。本文综述近 lO年来专利文献所介绍的左 为L一3一羟基-4一三 甲铵基丁酸；1947年，Fraenkel用 旋肉碱合成方法，并对左旋肉碱的应用做简要介绍。 炭分离酵母液时发现一种能影响昆虫生长的化学 1 左旋 肉碱 的合成 物质，并命名为维生素Bt；1952年，美国伊利洛斯州 立大学的Carter等人确证维生素Bt即是左旋肉碱。 1．1 消旋体拆分法 1953年Fritz发现左旋肉碱能加速细胞对脂肪的消 早期化学合成的肉碱是外消旋体，是以环氧氯 耗作用。1958年芝加哥国际营养会议将其划为特 丙烷为原料，经过氨化、酸化、氰化、水解及去离子化 定条件下必需的营养素。20世纪80年代肉碱开始 得到的 (图1)。 作为商品在国外上市，由于右旋 肉碱的毒副作用， a 1993年起美国FDA禁止销售右旋肉碱和混旋肉碱。 cr H c- 1996年我国第 16次食品添加剂标准化技术委员会 通过决议，允许饮料、乳饮料、饼干和固体饮料中添 c。一 ct一))H．：：!：：：：：：：：，人，，j：：：／／cN—一hyd…roly…。，si。s，，，一、，~一、，O、、、、DD 加左旋肉碱 Ill02010年 3月 16日中华人民共和国 卫生部发布年第4号公告，批准左旋肉碱为扩大使 图 1 环氧氯丙烷制混旋 肉碱 用范围及使用量的食品营养强化剂 2【】。 Fig．1 epichlorohydrinPreparationDL-carnitine 目前世界上只有瑞士、意大利、日本等为左旋肉 后来发现右旋肉碱会对肉碱乙酰转移酶和肉碱 碱的主要生产国。我国大部分L一肉碱需求还是依 脂肪酰转移酶有竞争陛抑制作用，研究人员开始采用 靠进 口，价格昂贵，亟待研发新进展，以填补国内空 消旋体拆