有机化学--卤代烃.ppt

第一步： 卤代烃 碳正离子 亲核试剂 第二步： 反应分两步完成: SN1反应机理的特点是： 反应分两步进行; 反应速率只与反应物浓度有关; 有碳正离子中间体生成进行 SN1历程反应的活性次序: 叔卤代烃仲卤代烃伯卤代烃卤代甲烷 研究发现, SN2反应是通过形成过渡态一步完成的 2、双分子亲核取代历程-SN2 亲核试剂 过渡态 卤代烃 CH3Br + OH- → CH3OH+Br - 动力学特征: υ = k [ CH3Br ] [ OH－ ] 反应活性 影响 SN2的因素：空间阻碍 卤代甲烷伯卤代烃仲卤代烃 叔卤代烃 SN2反应机理的特点是： 旧键断裂与新键形成是同时进行,反应一步完成。 SN2 历程反应的活性次序: 立体化学特征: 构型反转 SN1和SN2历程同时并存，相互竞争 SN1增加 SN2增加 CH3－X RCH2－X R2CH－X R3C－X §5 消除反应历程 一、 双分子消除反应（E2） 1.历程 * 第六章 卤代烃 学习要求： 1.熟练掌握一元卤代烃（RCl,RBr)的化学性质 2.掌握卤代烃的制法 3.掌握不同类型卤代烃反应活性及鉴别方法 4.理解亲核取代及消除反应的历程 作业：１（ｂ.ｈ）４.５（ｂ） ６.８.１１.１２.１３ 卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代而生成的化合物。 R-X因C-X键是极性键，性质较活泼，能发生多种化学反应转化成各种其他类型的化合物，所以卤代烃是有机合成的重要中间体，在有机合成中起着桥梁的作用。同时卤代烃在工业、农业、医药和日常生活中都有广泛的应用。卤代烃是一类重要的化合物。 概述 氟里昂 熏蒸杀虫剂 氟烷-麻醉剂 氯仿 第一节卤代烃的分类、命名及同分异构现象 一、分类 (1)、按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。 (2).按分子中卤原子所连烃基类型，分为： 卤代烷烃 卤代烯烃 R-CH=CH-X 乙烯式 R-CH=CH-CH2-X 烯丙式 R-CH=CH（CH2）n-X ≥2 孤立式 卤代芳烃 乙烯式 烯丙式 二、命 名 简单的卤代烃用普通命名或俗名，（称为卤代某烃或某基卤） 复杂的卤代烃用系统命名法（把卤素作为取代基） 命名时，以烃为母体，卤原子作取代基。 三、同分异构现象 卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体要多，例如，一卤代烃除了碳干异构外，还有卤原子的位置异构。 ６.２卤代烷的物理性质 1. 沸点：M↑，b.p↑。 碳原子数相同的卤代烷：RI＞RBr ＞RCl 支链↑， b.p↓。 2. 相对密度：一氯代烷＜1；一溴代烷和一碘代烷＞1。 同系列中，卤代烷的相对密度随碳原子 数的↑而↓。 3. 可燃性：随X原子数目的↑而↓。 卤烷在铜丝上燃烧时能产生绿色火焰，可鉴别卤素 的简便方法。 不少卤烷带有香味，但其蒸汽有毒，特别是碘烷，应防止吸入。 ６.３卤代烷的化学性质 卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在C—X 键上。因： 1.分子中 键为极性共价键 ，碳带部分正电荷，易受带负电荷或孤电子对的亲核试剂的进攻。 2.分子中C—X 键的键能（C—F除外）都比C—H键小。 键 C—H C—Cl C—Br C—I 键能KJ/mol 414 339 285 218 故C—X 键比C—H键容易断裂而发生各种化学反应。 R-X 烷烃 各种有机化合物 烯烃 金属化合物 还原反应 消去反应 与金属反应 亲核取代 定义：有机化合物分子中的原子或原子团被 亲核试剂取代的反应称为亲核取代反应。 中心碳原子 一般是负离子或带未用电子对的中性分子 RCH2–L + Nu： RCH2–Nu + L： 底物 （进入基团） 亲核试剂 产物 离