有机化学 第二章 烷烃、环烷烃.ppt

第二章 烷烃与环烷烃 本章重点： 1.烷烃和环烷烃的命名； 2.烷烃和环烷烃的化学性质 3.烷烃和环烷烃的分子结构； 4.烷烃和环烷烃的构象； 5.烷烃的反应历程。 本章难点： 1.碳原子的SP3杂化 2.烷烃和环烷烃的构象； 3.烷烃和环烷烃的反应历程。 第二章 烷烃与环烷烃 第一节 烷 烃 一、烷烃的结构 （一）同系列和同系物 （略） （二）烷烃的构造异构 例如： （三）烷烃的立体结构 1. 甲烷分子的形成(sp3杂化) C： 2S22P2 2. 乙烷分子的形成 （四）烷烃的构象 1. 乙烷的构象 （1）典型构象（交叉式和重叠式2种） 乙烷分子中不同构象的能量曲线 小结：对于纯粹烷烃，绕C1-C2单键相对旋转的典型构象只有二种，其优势构象为交叉式。 例如： 1. 写出CH3-CH2CH3和CH3-CH2CH2CH3的典型构象并指出优势构象。 答案: 2. 丁烷的构象 （1）典型构象（4种） 小结： 对于纯粹直连烷烃，除绕C1-C2单键相对旋转的典型构象有四种，其优势构象为对位交叉式。 例如： 1. 写出CH3CH2-CH2CH2CH3和 CH3CH2CH2-CH2CH2CH3的典型构象并指出优势构象。 2. 写出ClCH2-CH2CH2CH3的典型构象并指出优势构象。 答案： 二、烷烃的命名 （一）碳原子和氢原子的种类 碳原子根据所处的位置不同，可分为伯（10或第一）、 仲（20或第二）、叔（30或第三）、季（40或第四）碳原子。 （二）烷基的概念 烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基，用R—表示。常见的烷基有： （三）次序规则 1. 将各取代基中与主链相连的原子按原子序数的大小排列，原子序数大的为优先基团；若两个原子是同位素，则质量大的为优先基团。如：Cl＞O＞N＞C＞D＞H 2. 若各取代基中与主链相连的第一个原子相同，则比较与该原子相连的其他原子（按原子序数从大到小排列、比较）；若仍然相同，则比较第三个，依次类推。例如： 3. 若与主链相连的原子与双键或单键相连，则表示该原子连有两个或三个相同的其他原子。例如： 2. 系统命名法（IUPAC命名法） （1）选主链，碳链最长，支链最多。 （2）定取代基位置 有多个排序时遵循“最低系列原则”(最先遇到位次较低的取代基为最低系列），有多个最低系列时，按“次序规则”使较优基团位次较大。 (3)书写时，在母体名称前按照“次序规则”优先基团后列出的顺序标明取代基的位次，名称。如： 三、烷烃的物理性质 （一）物态 （二）沸点 （三）熔点 （四）相对密度 （五）溶解性 四、烷烃的化学性质 （一）卤代反应 卤素反应的活性顺序是： 氢原子的活性顺序是： （二）烷烃的燃烧（氧化反应） 烷烃在在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，而且放出大量的热量。 这就是汽油、柴油、天然气、沼气常用作燃料的原理。 五、烷烃的卤代反应历程 （一）有机反应的类型 1.离子型反应 2.自由基(游离基)反应 3．自由基稳定性顺序 （二）烷烃卤代反应的历程 1.链引发阶段 2.链增长阶段 3.链终止阶段 （三）甲烷卤代反应的能量变化（略） 六、天然烷烃 第二节 环烷烃 一、环烷烃的分类和命名 （一）环烷烃的分类 1.根据成环的碳原子数目分为小环（3~4员环）、普通环（5~7员环）、中环（8~11员环）、大环（12员环以上）。自然界中的环以5~6员环居多。 （二）单环烷烃的构造异构和命名 1、单环烷烃的碳链异构 如：五个碳原子组成环烷烃