有机化学第2章 饱和脂肪烃.ppt

有机化学 烷烃 烷烃 第二章 饱和脂肪烃(烷烃)Alkane 烃是有机物中最简单的一种，它只含有C、H两种元素，这类化合物统称碳氢化合物，简称烃hydrocarbon。其它脂肪族化合物均可看作是烃的衍生物，即烃中氢原被其它原子或原子团取代的产物。 烃根据结构和性质的不同可分成以下几类： 烃的分类 目录 §2-1 烷烃的通式、同系列和同分异构 §2-2 烷烃的命名 §2-3 烷烃的结构 §2-4 烷烃的构象 §2-5 烷烃的物理性质 §2-6 烷烃的化学性质 §2-7 烷烃的来源 小结 §2－1 烷烃的通式、同系列和同分异构 烃中的碳原子之间均以单键相连，其它键都与H结合，形成的开链化合物叫烷烃。又叫饱和烃。 一、烷烃的通式和同系列 2。同系列：结构和性质相似，在组成上相差一个或数个CH2的一系列化合物，就是一个同系列。 3。系差：同系列中相邻碳数同系物分子在组成上相差一个CH2基团，这种同系列中相邻化合物在组成上的差别，称为系差。烷烃的系差为CH2 。 4。同系物：同系列中的化合物互称同系物。同系物的结构和性质都非常相似。 二、烷烃的同分异构 1.构造和同分异构 ① 分子中原子相互连接的方式和次序叫做构造 丁烷（C4H10）： 正丁烷和异丁烷的性质差别 它们的熔、沸点相差都在11℃以上显然不是同一种分子 ② 这种分子式相同，而结构和性质不同的化合物，互称同分异构体。把产生同分异构体的这种现象称为同分异构现象，由于同分异构现象是由构造的不同而引起的，所以也叫做构造异构。 2. 同分异构体数目的推测 以C6H14为例，简要说明异构体的简单推测方法。 ① 先写出最长的直链（无支链）C－C－C－C－C－C ② 从最长链上减一个C，用该C做支链在长链上移动位置。 三、伯、仲、叔、季碳原子 1. 伯碳：一个C原子只与另一个C原子直接相连，该C称为伯碳原子，用1°表示 2. 仲碳：一个C原子与另二个C原子直接相连，该C称为仲碳原子，用2°表示。 3. 叔碳：一个C原子与另三个C原子直接相连，该C称为叔碳原子，用3°表示。 4. 季碳：一个C原子与另四个C原子直接相连，该C称为季碳原子，用4°表示。 §2－2 烷烃的命名 有机物之所以种类繁多，是因为它有数目庞大的同分异构体。因此化合物的名称应与其分子结构一一对应。一个名称只能写出一个结构，而一个结构也只能写出一个唯一的名称。一个化合物的名称不能与其它类似化合物重复和混淆，否则这个命名就毫无意义了。 有机物的命名常用的有习惯法、衍生物法和系统法三种。 这里我们只讨论习习惯法和系统法 一、习惯命名法（普通法） 1. 按烃中的碳原子数叫“×烷”，C10及C10以下用“天干”数表示（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸），C10以上就用中文“十一、十二”表示。 例： 习惯命名法 2. 在习惯命名法中，为了区别异构体，又作如下 规定： 不含支链的直链叫“正×烷”。 例：C5H12的三个同分异构体 缺点：C原子数较少时可以采用，若C数较多、支链较多，则无法命名。 二、系统命名法（IUPAC法） 烷烃的系统命名分直链和支链两种情况。 1. 直链 直链烷烃的命名同习惯法，只是不称为“正×烷”，而直接称为“×烷”。例： CH3CH2CH2CH2CH3 习惯法中称为——正戊烷 系统法中称为—— 戊烷 2. 含支链烷烃的命名原则 2. 含支链烷烃的命名原则** （1）. 选主链 选取含碳原子数最多的长链为主链，并按主链碳（直链）数命名称“×烷”。例： 如果可以选出两条或两条以上的最长C链（含C数相同），此时则应选使取代基最多的那条C链为主链。例： 2. 含支链烷烃的命名原则** 编号原则： 从最靠近取代基的一端开始给主链编号，并确定各取代基的位置。编号写在取代基名前，中间用一短横隔开，再写在主链名前就形成完整的命名。 （3）. 主链上连有多个取代基时，编号从最先遇到取代基的一端开始给主链编号，并用中文大写“二、三、四 ……”表示同种取代基的数目，取代基位次由“小到大”书写，中间用逗号隔开。如： （4）. 当主链上连有不同的烷基时，简单的烷基写在前，复杂的基团写在后面。 烷基大小次序** 不论原子数多少，只要原子序较大，就视为较复杂，若连在主体上的第一原子的原子序数相同，则比较连在第一原子上的第二原子，大者较复杂，以此类推，直到比出大小。 （5）. 若大小不同的两个烷基连在从两端起相同的位置时，则应使较小的基团有较小的位次。如： 练习： 练习 系统命名法小结： 1. 选主链 （最长碳链） 2. 主链编号（原则: 首先是