有机化学课件(贺红举)第二章2二烯烃和炔烃.ppt

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 甲基乙烯基醚 乙酸乙烯酯 以上反应首先是由CH3O-、CH3COO-、CN- 等亲核试剂进攻乙炔开始，反应的结果也可以看作是这些试剂的氢原子被乙烯基（CH2=CH—）所取代，因此这些反应又叫作乙烯基化反应。 ） （6）加氢氰酸，得到的丙烯腈是人造羊毛的原料 丙烯腈 （7）加羧酸 维纶的原料 乙酸乙烯酯 CH?CH + CH?CH CH2=CH-C?CH 乙烯基乙炔 CH2=CH-C?CH CH2=CH-C?C-CH=CH2 二乙烯基乙炔 3 CH?CH 4 CH?CH Cu2Cl2+NH4Cl H2O CH?CH 催化剂 Ni(CN)2,(C6H6)3P 醚 苯 Ni(CN)2 醚 环辛四烯 3. 聚合反应 在不同的催化剂作用下，可选择性的聚合成链形或环状化合物 三聚氰胺（氰胺，qíng àn） 与金属钠作用 CH?CH CH?CNa NaC?CNa 与氨基钠作用 RC?CH + NaNH2 RC?CNa + NH3 Na Na 液氨 注：1.常用此方法制备碳链增长的炔烃 　　2.炔化合物是重要的有机合成中间体. 4、炔氢的反应 (1) 与钠或氨基钠反应 烷基化反应 CH?CNa + C2H5Br CH?C-C2H5 + NaBr 液氨 ◎与硝酸银的液氨溶液作用(白色沉淀) CH?CH + 2Ag(NH3)2NO3? AgC?CAg? + 2NH4NO3 + 2NH3 RC?CH + Ag(NH3)2NO3? RC?CAg? + NH4NO3 + NH3 ◎与氯化亚铜的液氨溶液作用（红色沉淀） CH?CH + 2Cu(NH3)2Cl? CuC?CCu? +2NH4Cl + 2NH3 RC?CH + Cu(NH3)2Cl ? RC?CCu? + NH4NO3 + NH3 (2) 生成炔化银和炔化亚铜--炔烃的定性检验 注：1. 炔化物和无机酸作用可分解为原来的炔烃。 可利用这些反应在混合炔烃中分离末端炔烃。 　　2. 重金属炔化物在干燥状态下受热或撞击易爆炸, 对不再利用的重金属炔化物应加酸处理。 思考 如何将丙烷、丙烯、丙炔鉴别开来? (A) 乙炔不稳定,易分解: CH?CH ? 2 C + H2 ??= -227 kJ/mol (B) 乙炔的爆炸极限: 3%~80%.为避免爆炸,一般用浸有丙酮的多孔物质(如石棉,活性炭)吸收乙炔后储存钢瓶中,以便于运输和使用. (C)乙炔燃烧: 2 CH?CH + 5 O2 ? 4CO2 + 2H2O ??= -270 kJ/mol --乙炔在氧中燃烧所形成的氧炔焰最高可达3000℃,因此广泛用来熔接或切割金属. 2、乙炔的用途 H2C=CH-Cl 氯乙烯 [H2C=CH-OH]?CH3CHO 乙醛 CH?CH ? H2C=CH-OCH3 甲基乙烯基醚 H2C=CH-CN 丙烯腈 H2C=CH-OCOCH3 乙酸乙烯酯 这些反应的结果可看成是这些试剂的氢原子被乙烯基(H2