有机化学课件第二章脂肪烃和脂环烃.ppt

高职高专有机化学各章;第二章 脂肪烃和脂肪环;第一节 烷烃; ; ; 2、烷烃的同系列; ; ——烷烃去掉一个氢原子后的原子团。常用R-，或(CnH2n+1-)表示,所以烷烃又可用通式RH表示。;（3）异烷基： (n?0) 型的烷基叫 　　　　异烷基，用“iso-”表示。 如：异戊基 ;伯碳原子(第一碳原子, 1o):与一个C相连，其它三个键结合H 仲碳原子(第二碳原子, 2o):与两个个C相连，其它两个键结合H 叔碳原子(第三碳原子, 3o):与三个C相连，其它一个键结合H 季碳原子(第四碳原子, 4o):与四个C相连，不结合结合H; ;?键——凡是成键电子云对键轴呈圆柱形对称的键均称为 ?键.以 ?键相连的两个原子可以相对旋转而不影响电子云的分布.;2、其它烷烃的结构;因此书写构造式时也常用键线式表示，只要写出锯齿形骨架,用锯齿形线的角(120o)及其端点代表碳原子.不需写出每个碳上所连的氢原子.但除氢原子以外的其它原子必须写出.如：; 1、乙烷的构象;2、乙烷的球棒模型;五、烷烃的命名;C10以内用十天干命名：如甲烷,乙烷,丙烷..... 对于支链烷（异构体）,常用正、异、叔、新等形容词 命名。　; 如：; 2、带有支链的烷烃，可看作直链烷烃的衍生物，命名时遵循下列原则：　;;从最接近取代基的一端开始，使取代基位次最小。;1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11;1）把它们在母链上的位次作为取代基的前缀，用半字线“－”与取代基分开。如2-甲基... 2）有不同取代基时，简单的取代基（或原子、基团）放在前面复杂的放在后面;按“次序规则”确定列出顺序,较优基团后列出。 3）相同的取代基可以合并，但应在基团名称之前写明位次和数目，数目用汉文数字二，三，四.....表示. ——“简” O位次数字之间必须用逗号“,”隔开，位次与基名之间需用短线“-”相隔。最后一个基名和母体名称直接相连。;2,5-二甲基-4-异丁基庚烷;六、 烷烃的物理性质; （1）基本上随分子量的增加而增加。（奇数和偶数碳） （2）分子的对称性增加，它们在晶格中的排列越紧密，熔点也越高。 （因为晶体分子间的作用力不仅取决于分子的大小，也取决于他们在晶 格中的排列。） 例如： ;　　烷烃在空气或氧气中完全燃烧生成二氧化碳和水，并放出大量的热，这是汽油、柴油作为内燃机燃料的基本变化和根据。例如： CH4 + 2O2 ? CO2 + 2H2O ??= -891.0kJ/mol CH3CH3 + 7O2 ? 4CO2 + 6H2O ??= -1560.8kJ/mol; *2. 异构化反应; ;（1）甲烷的氯代反应;甲烷的重要性:总统也关注的甲烷资源;（2）其它烷烃的卤代反应;?对氯代反应而言，氢原子的反应活泼性 3°H : 2°H : 1°H ＝ 5 : 4 : 1 ?对溴代反应而言，3°H : 2°H : 1°H ＝ 1600 : 82 : 1因此溴比氯更具选择性。; ; ;; ;一、烯烃的通式、同分异构体与分类 烯烃分子中有一个碳碳双键是开链不饱和烃 (一)烯烃的通式--CnH2n 通式代表一系列的烯烃，他们互为同系物。 (二)烯烃的同分异构体;1）双键不能自由旋转, 2）双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时。 ;顺反异构体，因几何形状（结构）不同，物理性质不同。;二、烯烃的结构;双键上的碳采取 sp2杂化,形成处于同一平面上的三个 sp2 杂化轨道;碳原子上尚有一个未参加杂化的p轨道，它们的对称轴垂直于乙烯分子所在的平面，它们相互平行以侧面相互交盖而形成?键。; 1、选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体)，按主链碳原子数称为某烯。如果主链碳原子数超过十，则称为某碳烯；;;(Z) -1-氯-2-溴丙烯;（二） 烯烃的来源和制法;用浓H2SO4脱水会有重排等反应发生，一般只用于制备简单的烯烃。如：;（2）卤代烷脱卤化氢;五、烯烃的化学性质;原理：烯烃与氢加成反应需要很高的活化能，加入催化后，可以降低反应的活化能，使反应容易进行。; ;;例2;(主);第一步:形成各种碳正离子的稳定性和碳正离子生成难易程度的比较例如:2-甲基丙烯的加成; 比较伯、仲、叔碳正离子和甲基碳正离子的构造式可看出，带正电的碳原子上取代基越多，正电荷越分散，越稳定。因而它们的稳定性顺序如下：; ; ;烯烃容易与氯、溴发生加成反应（碘一般不与烯烃反应。氟与