1-癸烯4-醇的制备与表征.pdf

化学合成实验II 实验具体要求 1. 纪律：禁止迟到、早退、大声喧哗、走动 聊天，在实验室吃喝。爱护公用设施 任何的请假都必须有班主任签字的假条 私自调课：两个人的平时分直降60分以下 2.卫生：在不影响操作的情况下及时清理实 验台面，保持整洁；做完实验，及时清洗 干净 自己的仪器，并整理台面；爱护公共 卫生；认真完成值日工作 忘记收拾自己的仪器，扣1分/次 3. 安全：必须穿实验服，做好个人防护（戴 防护眼镜）；了解实验原料、试剂的性质， 保证安全使用 不穿实验服不能做实验 4. 操作：正确操作，态度端正，及时发现和 改正错误；及时记录实验现象及问题； 5. 预习：针对问题进行预习，必须有实验目 的、试剂参数、实验流程、实验装置图 需另备预习本并与实验报告一起上交 6. 考核： 平时成绩70% ＋ 期末考试成绩30％ 平时成绩100分 ：纪律卫生10 操作 50 预习 20 实验报告 20 1-癸烯4-醇的制备与表征 1. 实验目的 Barbier(巴比耶)反应 监测反应进行程度和终点—薄层层析、氧化 还原反应显色 柱层析技术——装柱、收集、检测 测定产物折光指数——阿贝折光仪 2. Barbier Reaction （巴比耶反应） R=alkyl, aryl, vinyl, allyl Barbier Reaction （巴比耶反应）是卤代烃在镁、铝、锡、铟、锌等金 属或其盐类作用下对羰基化合物进行亲核加成生成醇的反应。 反应过程 ① 卤代烃和镁、铝、锡、铟、锌等金属或者其盐类等作用生成有机金属试剂； ② 有机金属试剂与反应体系中的羰基化合物进行亲核加成生成反应，生成仲 醇或者叔醇。 作业：请写出本实验反应过程（分步反应机理） 水相Barbier 反应的优越性 ① 水相Barbier-Type反应具有绿色性，减少了有机溶剂的使用。使用 对水不活跃和相对便宜的金属（相比格氏试剂和有机锂试剂），成 本较低； ② 反应底物中的活泼氢（羟基、氨基等），不需要任何保护，可减少 反应步骤、缩短反应时间和提高反应产率； ③ 反应完成结束后，水解步骤也同时完成，简化了试验操作（一锅 煮）。 ④ 这个反应和格林纳反应十分类似，但最重要的区别是巴比耶反应属 于一锅煮反应，而格氏反应中则需要在加成羰基化合物前分开准备 格林纳试剂。 ⑤ 这个反应的名字是因为维克多·格林尼亚的老师菲利普·巴比耶 （Philippe Barbier）而得名。 3. 薄层色谱法 （Thin Layer Chromatography ） 定义：将固定相（如硅胶）薄薄地均匀涂敷在底板 上，试样点在薄层一端，在有移动相（溶剂）的展 开罐内展开。由于各组分在薄层上的移动距离不同 ，形成互相分离的斑点，测定各斑点的位置及其密 度以完成对试样的定性、定量分析的色谱法。 原理： 各成分对同一吸附剂吸附能力不同， 移动相（溶剂）流过固定相（吸附剂 ）过程中，连续产生吸附、解吸附、 再吸附、再解吸附，使各成分分离。 硅胶或氧化铝作支持剂，主要原理： 吸附力与分配系数的不同。当溶剂沿着吸附剂移动时， 带着样品中的各组分一起移动，同时发生连续吸附与 解吸作用以及反复分配作用。由于各组分在溶剂中的 溶解度不同，以及吸附剂对它们的吸附能力的差异， 最终将混合物分离成一系列斑点。 如标准化合物在层析薄板上一起展开，则可以根据 其比移值R 值对各斑点的组分进行鉴定 f R = 溶质移动的距离/溶液移动的距离 f （表示物质移动的相对距离） 化合物的结构、滤纸或薄层板的种类、溶剂、温度等 条件固定