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Michael反应简介_-_副本
Michael反应历史背景简介 Michael反应是美国化学家Arthur Michael于1887年发现的。 早在1883年,Komnenos等人已经报道了第一例碳负离子与α,β-不饱和酯的共轭加成反应。但是,直到1887年Michael发现使用乙醇钠可以催化丙二酸二乙酯与肉桂酸乙酯的1,4-共轭加成,对该类反应的研究才得以真正发展。此后 Michael又系统地研究了各稳定的碳负离子与α,β-不饱和体系进行的共轭加成反应,并在1849年报道了缺电子炔烃也可以与碳负离子发生类似的反应。 Michael反应的定义 Michael反应是指在强碱作用下稳定的碳负离子与α,β-不饱和羰基化合物共轭加成反应。因此该反应也可以被称为Michael加成反应或者Michael缩合反应,在该反应中可以生成碳负离子的底物被称为Michael 给体,带有与拉电子基团共轭的烯烃或炔烃底物被称为Michael受体,反应产物也被称为Michael加成产物。现在人们把任何带有活泼氢的亲核试剂与活性π-体系发生共轭加成的过程统称为Michael反应。 Michael反应的机理 碳-碳双键上有吸引电子的取代基时,其亲电性减弱而亲核性加强,能够接受亲核试剂的进攻。 取代基对双键的活化能力的大小次序为: Michael反应的机理 Micheal反应举例 碱只作为催化剂,反应是可逆的。活化基团除了使碳-碳双键上的电子密度减小,容易接受亲核进攻外,还能使负离子带来的电荷更加分散,使反应能以合理的速度进行。 丙烯腈容易与含活性氢的氨、伯胺、仲氨、酰氨、酰亚胺、醇、酚以及含活性α 氢的醛、酮、丙二酸酯等起加成反应,生成的产物中含有氰乙基基团,一般称为氰乙基化反应(cyanoethylation)。 Michael反应在天然产物和药物合成中的应用 (+)-Dihydromevinolin的全合成 (+)-Dihydromevinolin是从红曲霉菌的发酵液中分离得到的天然产物可以用作HMG-CoA还原酶的抑制剂,可用于生产降血脂药物。 (+)-Dihydromevinolin的全合成 (-)-Baclofen的全合成 (-)-Baclofen是GABAB受体的强激动剂,其药名称为巴氯芬。它已经有30多年的临床应用,用于治疗由于脑部或脊髓损伤引起的肌肉痉挛 肌张力障碍和多发性硬化症等疾病。 2005年,Takemoto等人使用对氯苯甲醛为原料成功进行了(-)-Baclofen的全合成。其反应过程如下: * Michael反应简介 *
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