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第四章 环　烃 教学目的和要求：掌握脂环烃的系统命名法；掌握脂环烃的主要物理性质和化学性质，了解其重要用途和制备方法。 教学重点和难点：系统命名法；脂环烃的命名；取代反应，加成反应。 目录 §4-1　环烷烃的通式、同系列和同分异构 §4-2　环烷烃的来源 §4-3　环烷烃的结构 §4-４ 环烷烃的物理性质 §4-５ 环烷烃的化学性质 小结 脂环烃的定义、同系列 分类 脂环烃的分类主要是根据其分子结构上的特点来分类的。 脂环烃按分子中： 是否含有不饱和键 分子中碳环数的多少 可有两种分类方法。 是否含有不饱和键 ① 饱和脂环烃 分子中无不饱的键，碳原子间以碳碳单键相连，通式CnH2n，与单烯互为同分异构体。如： ② 不饱和脂环烃 分子中有不饱和键存在。按不饱和键的不同又分为： 环烯烃 含有碳碳双键，通式CnH2n-2 分子中碳环的多少 ① 单环脂环烃 分子中只有一个碳环，按成碳原子数又可分为小环、普通环、中环、大环四种。 小环 C3~C4 普通环 C5~C6 中环 C7~C11 大环 C12~ 脂环烃的定义、同系列 ② 多环脂环烃 分子中有两个以上碳环。 按各自特点又可分为桥环、螺环和特殊环。 桥环 两个以上碳环共用两个以上碳原子形成的脂环，称桥环化合物。如： 脂环烃的定义、同系列 螺环 两个碳环共用一个碳原子所形成的脂环称螺环化合物。如： 特殊环 具有特殊结构的脂环，命名亦常以其特殊的结构来命名。如： 环烷烃的命名 a.以环为母体，环上侧链为取代基，按母体环的碳原子数称为环某烷。 环烷烃的命名 顺反异构的命名 在脂环烃中，由于环中碳原子互相连接，不能自由扭转，导致脂环烃中出现构型的不同，并由此导致了顺反异构体的产生。 脂环烃中顺反异构体的命名与烯烃中顺反异构体的命名大致相同。 练习 1-甲基-4-乙基-1,3-环戊二烯 1-甲基-4-乙基环己烷 桥环的命名 两个以上的碳环，共用两个（或2个以上）碳原子的脂环化合物，叫做桥环化合物。 此结构好象是过河的桥，两岸各有一个桥头，即两个共用碳原子，也叫桥头碳。其余可看作是不同方式的桥，这样的原子叫桥原子。 桥环的结构 桥环命名 1. 分子中有两个环，则用词头“双环[X.X.X]······”，分子中有叁个环，则用词头“叁环[X.X.X]······”。并按环中所有碳原子（包括两个桥头碳）数，叫“ 某烷 ” ，方括号中的X，分别表示各桥的碳原子数（不包括桥头碳），次序是“ 先编大环，后编小环 ”。例： 双环[2 .2 .1]庚烷 脂环烃的命名 环上有官能团或取代基时，并不按它们编号，仍按“先编大环，后编小环”的次序编号。 桥环编号：从一个桥头开始，经最大环到另一桥头，再经次大环回到原桥头，然后才是最小环。 连有官能团或取代基时，在不违反桥环编号原则的前提下，使 (官能团)双键或取代基的位置尽可能的小。例： 2-甲基双环[3.2.1] -6-辛烯 螺环的命名 两个碳环共用一个碳原子，这种脂环叫螺环。共用的碳原子叫螺原子。 1. 命名加词头“螺[X.X]······”。 按环中碳数叫“X烷”或“X烯”。 螺环编号与桥环正相反，是“先编小环，后编大环”，从与螺原子相邻的碳开始，经最小环，并通过螺原子后，再编大环。 [X.X]中数是去掉螺原子后的各环中碳数。 脂环烃的命名 2.环中含有官能团或取代基时，需在不违反螺环编号原则的前提下，使官能团或取代基的位置尽可能的小（双键与取代基，优先双键）。 环烷烃的结构 环烷烃的结构 环烷烃的结构 环烷烃的结构 环烷烃的结构 环烷烃的结构 环烷烃的结构 环烷烃的结构 环烷烃的结构 环烷烃的结构 环烷烃的结构 环烷烃的结构 环烷烃的结构 环烷烃的物理性质 环烷烃的化学性质 1. 卤代反应 脂环烃在光和加热条件下，可发生与开链烃类似的卤代反应。 2. 氧化反应 在常温下，环烷烃一般不能被氧化剂及空气中的氧氧化。即便是环烷烃中最不稳定、性质最活泼的环丙烷，也不会KMnO4的水溶液氧化而发生反应。利用此性质可以区别烯、炔和环烷烃。 在更强烈的条件下，与强氧化剂及催化剂的作用下，则可以被氧化成不同的产物。 3.加成反应 小环脂环烃具有与烯烃类似的性质，可发生一些加成反应。如催化加氢、加X2、加HX等。 (1).催化加氢 C3、C4、C5环烷烃可在金属Ni催化下加氢，生成相应的开链烷烃，并随环的增大，反应所需温度越高，反应越困难。如： 环烷烃的化学性质 (2). 加卤素(X2) 小环环烷烃在室温下，就能与X2发生加成反应，碳环断开并加上两个卤原子。 与溴反应时，溴的红棕色褪去，可用于区别