34 各类化合物的红外光谱.ppt

芳烃的特征吸收：（与烯烃类似） υ=C－H 3000～3100 cm-1 （芳环C-H伸缩振动） υC=C 1650～1450 cm-1（芳环骨架伸缩振动） ?面外=C-H 900～650 cm-1 用于确定芳烃取代类型 （与芳环取代基性质无关，而与取代个数有关，取代基个数越多，即芳环上氢数目越少，振动频率越低。） ?面外=C-H 倍频 2000～1600 cm-1（w) 用于确定芳烃取代类型（见p.98表3－7） 用?＝C－H确定芳烃取代类型 相邻氢数 取代情况 ?＝C－H频率(cm-1) 5 单取代 770～730，710～690 4 邻位二取代 770～735 1，3 间位二取代 810～750，725～680 2 对位二取代 860～780 8.羰基化合物 因υC=O 非常特征，羰基化合物易与其他有机物区分。 化合物 υC=O 其它特征频率 脂肪酮 1730~1700(最强) 脂肪醛 1740~1720 2850、2740(m)左右费米共振2个 羧酸 1720~1680 υOH3200~2500(宽) (缔合) δOH ~930(宽) 羧酸盐 无 1650～1550,1440～1350, -CO2-的υas和υs 酯 1750~1730 1300~1000两个峰 C-O-C的υas(最强)和υs 酸酐 1825 ~ 1815和 1755～1745 酰胺 1690～1650 3500～3050υNH双峰，δNH 1649～1570 (叔酰胺无) 酰卤 1819～1790 红外光谱图的解析 谱图解析的一般步骤 谱图解析示例 注意事项 红外光谱图解析的一般步骤 确定化合物的类型 判断可能含有的官能团 根据吸收峰的位置推测基团所处的环境 参考其他信息列出可能结构 对照标准谱图或标准数据 确定化合物的类型 区分有机物还是无机物 3000 cm-1 附近是否有饱和或不饱和 C－H； 谱图中峰形和峰的个数。 区分饱和与不饱和化合物 以3000cm-1为界限，大于3000cm-1 的尖峰为不饱和C－H； 三键和双键区是否有吸收峰。 区分脂肪族化合物和芳香族化合物 1600～1450cm-1是否有2～4个苯环骨架振动吸收峰。 判断可能含有的官能团 主要利用官能团特征频率区提供的信息 探讨细则 将已确定的基团相互连接，对于简单化合物可以列出可能的结构。 参考其他信息列出可能结构 对照标准 红外光谱比较复杂，特别是指纹区的吸收很难一一归属，但整体特征性强。 谱图解析示例 例1：已知该化合物的元素组成为C7H8O。 例2：已知化合物的元素组成为C8H7N 红外谱图解析的注意事项 解析时应兼顾吸收峰的位置、强度和峰形，其中以峰的位置最为重要； 注意相互印证； 一个基团的几种振动吸收峰的相互印证，如烯烃。 相关基团振动吸收峰之间的相互印证，如醛、酸。 不要忽略一些带有结构特征信息的弱峰； 注意区别和排除非样品谱带的干扰； 解析只是对特征有用的谱带而言，并非谱图中每一个吸收峰都能得到归属；单凭红外光谱解析很难完全确定有机化合物的结构。 －在相同条件下测定标准化合物的红外光谱，然后进行比较； －与红外标准谱图进行比较(*注意测定条件)。 不饱和度f= 1+7+1/2(0-8)=4 第一步： 3039cm-1，3001cm-1 是不饱和C-H伸缩振动?=C-H，说明化合物中有不饱和双键 2947cm-1是饱和C-H伸缩振动?C-H ，说明化合物中有饱和C-H键 1599cm-1，1503cm-1是芳环骨架振动?C=C ，说明化合物中有芳环 芳环不饱和度为4，这说明该化合物除芳环以外的结构是饱和的 1040cm