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广东省河源市龙川县第一中学高中化学选修五课件 5.2.3 卤代烃广东省河源市龙川县第一中学高中化学选修五课件 5.2.3 卤代烃
4.物理性质 难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 熔沸点大于同碳个数的烃; 少数是气体,大多为液体或固体 沸点:随碳原子数的增加而升高。 卤代烃的用途 6.(2003年上海市理科综合测试)四十四年了,经过几代人的努力,中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯,我们来了!”比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃),进行局部冷冻麻醉应急处理,乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl,该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________ * * 卤代烃 学科网 一.卤代烃 1.定义: 2.通式: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物. 饱和一卤代烃: CnH2n+1X 3.分类 (1).根据分子中所含卤素的不同,可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 (2).根据卤代烃分子中卤原子的数目不同 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 (3)、根据分子中烃基结构不同可分为饱和 卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 卤代芳烃 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 学科网 球棍模型 比例模型 二 、溴乙烷 C2H5Br CH3CH2Br (1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式 C2H5Br H H | | H—C—C—Br | | H H 四种表示形式 1.分子组成和结构 H:C:C:Br : : : : : : : H H H H 2.物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃ 乙烷为无色气体,沸点-88.6 ℃,不溶于水 与乙烷比较: 溴乙烷的结构特点 C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强, C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。 3、溴乙烷化学性质 ⑴水解反应(与氢氧化钠水溶液共热): 溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质, 不能电离。 实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。 证明 实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液,共热; 加热完毕,取上层清夜,加入硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。 CH3CH2Br + H-OH ???????????? CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + HBr CH3CH2OH + NaBr NaOH△ NaOH+HBr=NaBr+H2O △ 现象描述: 有浅黄色沉淀析出 解释: AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3 溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项: 1.反应物: 2.反应条件: 3.产物检验步骤 溴乙烷+氢氧化钠水溶液; 共热 4、此反应叫做水解反应,属于取代反应! ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液 ③因为Ag+ + OH- = AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O; 褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化! ⑵消去反应(与氢氧化钠的醇溶液共热): 实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热; 将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。 CH2CH2 | |? H Br ????? CH2=CH2↑+ HBr 醇、NaOH △ NaOH+HBr=NaBr+H2O 现象描述: 酸性高锰酸钾溶液褪色 解释: ? 思考与交流 1.为什么生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项: 1.反应物: 2.反应条件: 3.产物检验: 溴乙烷 + 氢氧化钠的醇溶液; 共热 CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br KMnO4 褪色 CH2=CH2 将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中,二者均褪色。 CH2CH2 | |? H Br ????? CH2=CH2 ↑+ HBr 醇、NaOH △ CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O | | H OH 浓H2SO4 170℃ CH2CH2? | |? Cl Cl ????? CH ≡
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