有机化学(付建龙 李红)版答案有机化学(付建龙 李红)版答案.doc

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有机化学(付建龙 李红)版答案有机化学(付建龙 李红)版答案

第2章 烷烃 1.解:(1)2,3,5,5-四甲基庚烷;(3)2,6-二甲基-4-乙基庚烷;(5)3-甲基-4-乙基庚烷 2.解: 3.解: 最稳定构象 最不稳定构象 5.解:(2)(b)>(d)>(e)>(a)>(c) 6.解:按稳定性由大到小排列有:(3)>(2)> (1)。 第3章 烯烃和二烯烃 1.解: (2) (E)-2-溴-2-戊烯; (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯;(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯 2.解: 4.解: 5.解: (4)由于中间体,有4种形式: 其中(A)最稳定。故主要产物为: (5)由于中间体,有2种形式: 稳定性,不好评价。故此有2种产物。 6.解:(3) >(2) >(5)>(4)>(1) 9.解: (1)丙烯醛大于丙烯。(亲双烯体具有吸电子基团是有利于方应进行。醛基是吸电子基团。) (2)2-甲基-1,3-丁二烯大于1,3-丁二烯。(双烯体具有供电子基团是有利于双烯合成方应进行,甲基是供电子基团。) 10.解: 11.解: (CH3)3CCH2CH2OH属于反马氏规则产物,难于生成。 13.解: 反应的各步方程式: 第4章 炔 烃 3.解: 4.解: 5.解: 6.解: (2) (3) 8.解: 各步反应式: 第五章 脂环烃 2.解: (1)1,3-二甲基环己烯;(2)5,5-二甲基-1,3-环戊二烯; (4)7,7-二甲基双环[4.1.0]庚烷;(6)4-甲基-1-乙基螺[2.5]辛烷;(8)4-甲基-1-异丙基双环[3.1.0]己烷 3.解: 5.解: 6.解: 第6章 有机化合物的波谱分析 3.解: (B)>(A)>(C)。属于磁各向异性效应的影响。可参见表6-2。 6.解: (4)建议将“C3H6Cl2”修改为“C4H7Cl3”。为: 。 第七章 芳烃 芳香性 1.解:(1) 反(或E)-2-苯基-2-丁烯; (3)1,5-二硝基萘;(5) 2-甲基-4-溴苯胺;(6) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸; 2.解: (1) (2) 3.解: 4.解: 7.解:注意多步合成,不可颠倒!!! 8.解:注意多步合成,不可颠倒!!! 9.解:(4)(5)具有芳香性,(1)(2)(3)(6)无芳香性。 第8章 立体化学 2.解:只有(3)、(4)、(5)是非手性分子,其余都是手性分子。须说明的是(3): 最稳定的结构为:,有对称中心,非手性分子。 (4)(5)则有对称面。 6.解:先把题目的各个手性碳原子,进行RS标记,再进行画Fischer投影式: 7.解: (1)对映体;(2)同一种物质;(3) 对映体;(4)非对映体;(5) 同一种物质; (6) 同一种物质(有对称中心);(7) 同一种物质(有对称中心);(8)对映体 9.解:本题要进行修改! 原文:旋光性物质A,分子式为C7H11Br。A和HBr反应产生异构体B和C,B有光学活性,C则没有光学活性。B用1mol的叔丁醇钾处理得到A,C用 1mol的叔丁醇钾处理得到没有光学活性的混合物。A用1mol的叔丁醇钾处理得到D,D的分子式为C7H10。1molD经臭氧化,用Zn和水处理后,得到两分子的甲醛和一分子的1,3-环戊二酮。试推测A、B、C、D的立体结构式,并写出各步化学反应。 将上述下画线文字内容删除。 A、B、C、D的结构式为: 各步化学反应式略。 第9章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应 1.解: (2)(E)-3-溴-2-戊烯;(4) 1-甲基-2-氯螺[2.3]-4-己烯; (6)1-氯甲基环己烷; (8)3-甲基-6-溴环己烯 2.解: 5.解:由易到难顺序: (2)BCA。 产物ABC分别为:,其中(B)(C)的产物是相同的。 6.解: 7.解:(1)反应机理一般认为属于SN1。活性顺序为: (a)C>A>BC>A>B>A> 9.解:(1)B>C>A2)B>C>AB>A>CA>B>CD>C>B>A 11.解:(1)A>C>D>B C>A>B 第10章 醇 酚 醚 1.解: (3)3-环己烯-1-醇; (3)(3Z)-4-甲基-3-己烯-1-醇;(4)1-苯基-1-丙醇; (8)8-羟基-2-萘磺酸 2.解: 3.解: 4.解: 6.解:(C)﹥(D)﹥(A)﹥(B) 7.解:一般认为是SN1反应。 (1)反应速率由大到小有:对甲苄醇>苄醇>对硝基苄醇。 (2)反应速率由大到小有:α-苯乙醇>苄醇>β-苯乙醇。 8.解: 脱水反应从易到难的顺序为:A>B>C。 9.解:(1) 补充:合成:(R)-2-戊醇→(S)-2-戊醇 第十一章 醛、酮和醌 1.解:(3)3-羟基-5-庚烯醛;(4

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