有机化学---第19章 氨基酸_蛋白质_核酸.ppt

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有机化学---第19章 氨基酸_蛋白质_核酸

羧基的反应 牛胰岛素是由51个AA组成。 酶解法: 用羧肽酶处理多肽,水解只发生在C-端;用氨肽酶处理多肽,水解只发生在N-端; 例如,某三肽结构的测定: α-螺旋:肽链呈右手螺旋状。 每圈3.6个AA单位,螺距0.54nm。 β-折叠片:肽链伸展在褶纸形的平面上,相邻的肽链又通过氢键缔合。 三级结构:在二级结构的基础上再进一步卷曲、褶叠、盘绕。(多条肽链扭成“麻花”。) 四级结构:在三级结构的基础上,各亚基再进一步形成特定的空间结构。 四级结构与蛋白质的生理活性有关。 4、核苷酸 ——核糖C5上的羟基与磷酸酯化得到核苷酸。 核苷酸碱性水解,即失去磷酸生成核苷。 二、核酸的结构 核酸是由许多核苷酸单元通过磷酸酯键在戊糖的3’位上联接而成的高分子化合物。 1、核酸一级结构 3、核酸的三级结构 核酸的三级结构是在二级结构的基础上进一步紧缩、扭曲成闭链状环或开链状环以及麻花状的一定空间关系的结构。 2、核酸的二级结构* DNA的二级结构为右手双股螺旋结构。 三、核酸的生理功能 根据在蛋白质合成中所起的作用,RNA分为三类: 1、信使核酸(mRNA) ——传递DNA的遗传信息,合成模板; 2、核糖体核酸(rRNA) ——合成蛋白质的场所; 3、转移核糖核酸(tRNA) ——搬运工具。 本章小结 一、氨基酸(Amino Acid)***** (一)结构特点 (二)20种基本α-氨基酸 (三)氨基酸的特性 (四)氨基酸的合成与拆分 二、肽 (Peptides) 三、蛋白质 (Proteins) 四、核酸简介 2. 碱性氨基酸 分子中-NH2和-COOH的数目相等。 分子中-NH2数目 > -COOH数目。 3. 酸性氨基酸 分子中-COOH数目 > -NH2 数目。 1. 中性氨基酸 因此,原三肽是:半胱·赖·色 采用保护羧基,活化氨基的方法也可合成多肽。 此法操作步骤繁琐,需经多次分离提纯,最后产率不高。 1965年,中国科学家首次合成牛胰岛素。 很多蛋白质常常是在分子链中既有α-螺旋,又有β-折叠,并且多次重复这两种空间结构: 蛋白质的三级结构是其他次级键,如-S-S-(二硫键)、离子键、氢键、疏水键、支链等,共同作用的结果。 * 第十九章 氨基酸、蛋白质和核酸 一、氨基酸 结构、命名、制法、性质 二、多肽 分类、命名、结构测定、合成 三、蛋白质 四、核酸 第一节 氨基酸(Amino Acid) 一、分类、命名和构型 氨基酸:羧酸分子中烃基上一个或几个氢原子被氨基取代所形成的化合物。 1、分类 按氨基和羧基的相对位置可分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸等*。 按分子中氨基和羧基的数目分为中性氨基酸、酸性氨基酸、碱性氨基酸*。 2、命名 氨基酸可以系统命名法来命名,以羧酸为母体,氨基视为取代基; 多按其来源或性质而以俗名称之。 2-氨基乙酸 α-氨基乙酸 甘氨酸 甘(gly) α-氨基丙酸 丙氨酸 丙(ala) α-氨基戊二酸 谷氨酸 谷(glu) 3、构型 用D-L标记法表示——在费舍尔投影式中氨基位于横键右边的为D型,位于左边的为L型。 D型 L型 蛋白质水解所得α-氨基酸,除甘氨酸无旋光性外,其它均为L-构型或S型。 二、氨基酸的性质 α-氨基酸均为无色晶体,易溶于水而难溶于有机溶剂;熔点较高。 1*、氨基酸的酸碱性——两性与等电点 (1)两性 偶极离子 负离子 正离子 (2)等电点 在氨基酸水溶液中加入酸或碱,致使羧基和氨基的离子化程度相等(即氨基酸分子所带电荷呈中性——处于等电状态)时溶液的pH值称为氨基酸的等电点。常以pI表示。 注意: 等电点不是中性点,且氨基酸结构不同,等电点也不同: 酸性氨基酸的等电点2.8~3.2;中性氨基酸的等电点5.6~6.3;碱性氨基酸的等电点7.6~10.8。 2、氨基酸氨基的反应 (1)氨基的酰基化 氨基酸分子中的氨基能酰基化成酰胺。 (2)氨基的烃基化 氨基酸与RX作用则烃基化成N-烃基氨基酸。 (3)与亚硝酸反应 应用:测定N2的体积从而计算氨基酸中氨基的含量。

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