2006药学有机试卷 中南大学本科生有机化学考试试卷.doc

中南大学考试试卷 2005 -- 2006 学年 2 学期 时间110分钟 有机化学 课程 140学时 6.5分 考试形式： 闭 卷 专业年级： 05级药学专业 总分100分，占总评成绩 60 % 注：此页不作答题纸，请将答案写在答题纸上 选择题(本题10分，每小题1分） 下列结构中所有碳原子都是sp2杂化的是 下列物质与金属钠钠放出氢气速度最快的是AD、叔丁醇 E、环己醇 下列结构不具有芳香性的是 下列反应不属于亲核加成反应的是A、丙酮与亚硫酸氢钠反应 B、羟醛缩合反应 C、D-A反应 D、Claisen酯缩合反应 E、乙酰乙酸乙酯与苯肼反应 下列化合物在~1700cm-1处无IR吸收峰的是A 乙酰乙酸乙酯 B 葡萄糖 C 苯乙酮 D 苯甲醛 E 乙酰水杨酸 下列化合物的质子在1H-NMR中不产生耦合裂峰的是A、CH3CH2COCH3 B、CH3COOCH2CH3 C、C6H5OCH(CH3)3D、CH3CH2OCH2CH3 E、CH3COCH2COOCH3 下列化合物水解速度最快的是A、乙酸乙酯 B、苯甲酰氯 C、丁二酸酐D、N-甲基乙酰胺 E、对甲氧基苯甲醚 下列化合物中存在有p-π、π-π共轭和σ-π超共轭效应及诱导效应的是 下列叙述不是SN1反应特点的是A、反应分两步完成 B、有重排产物生成 C、产物构型翻转D、产物构型外消旋化 E、有碳正离子中间体生成 下列化合物碱性最强的是A、二甲胺 B、乙胺 C、N-甲基苯胺D、吡啶 E、吡咯 填空题（本题10分，每小题2分）A、苯甲酸 B、对甲氧基苯甲酸 C、对氯苯甲酸 D、对硝基苯甲酸 2、下列物质与HCN亲核加成活性由高到低排列顺序是A、苯甲醛 B、甲醛 C、三氟乙醛 D、3-戊酮 E、苯乙酮 3、烯醇式含量由高到低排列顺序是 A、CH3COCH3 B、CH3COCH2COCH3 C、CH3COCH2COOCH3 D、 C6H5COCH2COCH3 4、下列化合物质子的化学位移δ值由大至小的顺序是A、CH3CH3 B、CH2=CH2 C、Ar-H D、HCHO 5、在硫酸作用下，脱水活性由强至弱的排列顺序是： A、 B、 C、 D、 命名与写结构式（本题10分，每小题分）1、 2、3、 4、5、 6、7、1-methyl-4-isopropyl cyclohexane 8、2-ethyl-3-phenyl pentanal9、E-3-methyl-2-pentene 10、2-chloro-3-ethyl hexanoic acid 写出下列反应机理（本题15分，每小题分）2、3、 完成下列反应，写出主产物、中间体、试剂或条件（本题30分，每分）3、 4、5、 6、7、 8、9、 10、11、12、 合成题（本题15分，每小题分）1、由不超过三个碳原子的有机物合成：2、以乙酰乙酸乙酯为原料合成（其它试剂任选）：3、由苯合成间氯二苯。 推断题（本题10分，每小题分）化合物A（C5H6O3）IR谱的特征吸收峰为1755cm-11820cm-1；其1H NMR谱的δ值为2.0（五重峰，2H）、2.8（三重峰，4H）。A用CH3ONa/CH3OH处理，再酸化得B，B的IR谱的特征吸收峰为1740cm-11710cm-1 、2500-3000cm-1；其1H NMR谱的δ值为3.8（单峰，3H），13（单峰，1H），另外还有6个质子的吸收峰。B与SOCl2反应得到C，C的IR谱的特征吸收峰为1735cm-11785cm-1；C在喹啉中用H2/Pd-BaSO4催化还原得到D；D的IR谱的特征吸收峰为1725cm-11740cm-1。试推出A、B、C、D结构。化合物A（CH18O2）C10H12O），B与苯肼作用生成黄色沉淀。B用NaOH/I2处理，酸化后得C（CH10O2）B用Zn-Hg/浓HCl处理得D（C10H14）。A、B、C、D用KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸。试推测A~D的可能结构。 有机化学试卷第- 3