有机化学课件（浙江大学） 第2章 脂肪烃和脂环烃.ppt

第2章 脂肪烃和脂环烃 本章内容 2.7 脂环烃的命名 2.8 环烷烃的构象 2.1脂肪烃的分类和构造异构 烯烃的碳链中含有碳碳双键,分子链中只有一个双 键的称为单烯烃，通式为 CnH2n。 含有两个双键的称为二烯烃，通式为CnH2n-2。 含有多个双键的称为多烯烃。 同系列、同系物、系差 同系列、同系物、系差 2. 脂肪烃的构造异构 同分异构现象：具有分子式相同而结构不同的现象。 同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物则称为同分异构体。 分子中各原子的连接方式和顺序称为构造。 由于分子中各原子的连接方式和顺序不同产生的异构称为构造异构(constitutional isomerism)。 烷烃中的构造异构都是由于碳的连接顺序不同而产生的，这样的异构体又称碳干异构体。 官能团在碳链中的位置不同所产生的异构，称官能团位置异构 只与一个碳原子相连的称为伯碳（或称一级碳原子），用1?C 表示，伯碳上所连的氢称为伯氢，用1?H表示。 与两个碳原子相连的称为仲碳（或称二级碳原子），用2?C表 示，仲碳上所连的氢称为仲氢，用2?H表示。 与三个碳原子相连的是叔碳（或称三级碳原子, tertiary）， 用3?C表示，叔碳上所连的氢称为叔氢，用3?H表示。 与四个碳原子相连的是季碳（或称四级碳原子），用4?C表示。 2.2 脂肪烃的命名 1.普通命名法 （1） 对于十个碳以内的脂肪烃，碳数用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。十一个碳及多于十一个碳的用数字表示。 （2）饱和烷以“烷”字结尾，相应的碳数放在“烷”字之前。 （3）含有双键的以“烯”字结尾，碳原子数分别放在“烯”之前。 （4）含有叁键的以“炔”字结尾，碳原子数分别放在“炔”字之前（5）“正”(n-)表示直链，“异”(iso-)表示具有(CH3)2CH-结构的异构体，“新”(neo-)表示具有(CH3)3CCH2-结构的异构体。 2. 系统命名法 (1)取代基的命名 （2）烯烃去掉一个氢原子后的基团命名为某烯基 （4）烷烃中去掉两个氢原子后剩余的基团称为亚基，从不同碳原子上去掉两个氢原子，应该标明去掉氢原子的位置。 (2)烷烃的命名 第二步给定编号： 如果烷基在母体碳链上可因位置不同而引起异构现象时，就必须对母体碳链进行编号，并用数字指明烷基所连的碳原子。编号时，以离取代基最近的一端为1。 第三步正确书写：有的烷基不止一次地作为支链出现，可用二、三、四...等中文数字来表示相同烷基的数目，并用阿拉伯数字指明每个烷基的位置，表示取代基位次的阿拉伯数字之间要用逗号分开；阿拉伯数字与汉字之间用“-”半字线分开。如果有几种不同的烷基连接在母体链上，按次序规则从小到大的先后次序来命名。 次序规则 (3)含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或三个相同的原子。 在英文名称中，“一、二、三、四……”数字相应用词头“mono, di, tri, tetra……”表示，取代基列出的顺序按取代基名称第一个字母的排列顺序先后列出，简单的取代基英文数字词头不参加字母顺序排列。 3.烯烃和炔烃的命名 第二步给定编号：编号时，应使双键的位次近可能的小，以双键两个碳原子中编号较小的阿拉伯数字表示双键的位次，写于烯烃名称的前面，并用半字线隔开。如不会发生误会时，也可不标双键的位次。若双键正好在主链中央，主链碳原子则应从靠近取代基的一端开始编号。 第三步正确书写：取代基的命名与烷烃命名相同，将其位次、数目、名称分别写在烯烃名称之前。 炔烃的命名 第二步给定编号：编号时，应使叁键的位次近可能的小。 第三步正确书写：取代基的命名与烷烃命名相同，将其位次、数目、名称分别写在炔烃名称之前。 特别注意 分子中同时含有双键和叁键的化合物称为烯炔。选择含有双键和叁键最长碳链为主链。碳链的编号应从最先遇到双键或叁键的一端开始，并以双键在前、叁键在后。若在主链两端等距离处遇到双键或叁键时，编号要从靠近双键的一端开始。 2.3 脂肪烃的结构和顺反异构 甲烷分子的模型 烷烃的结构 烷烃分子中的碳原子以SP3杂化轨道与别的原子形成σ键,具有四面体的结构.每个碳原子上键角并不完全相同,接近于109.5.碳链并不排布在一条直线上,而是曲折排布在空间.两个碳原子可以相对旋转,可形成不同的空间排布. （2）烯烃的结构 烯烃分子的双键碳原子为sp2杂化，三个sp2杂化轨道处于同一平面，每个sp2杂化轨道之间的夹角为120o，未参加杂化的p轨道垂至sp2杂化轨道平面，sp2杂化轨道的空间形状 乙烯分子所有碳原子和氢原子都分布在一个平面上 烯烃的两个碳原子为sp2杂化，它是由