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第七章 三萜及其苷类 天然药物化学教案 沈阳药科大学
第七章 三萜及其苷类
第一节、第二节:课时安排:2学时
教学目的
1. 掌握三萜及其苷类化合物的结构类型和颜色鉴定反应;
2. 熟悉三萜及其苷类化合物的理化性质;
3. 了解三萜及其苷类化合物的生物活性;
教学重点和难点
教学重点
(1)三萜及其苷类化合物的结构分类;
(2)三萜及其苷类化合物的理化性质;
(3)人参皂苷类化合物的水解反应;
教学难点
(1)不同三萜类化合物的结构特点;
(2)人参皂苷类化合物的水解反应。
教学方法与手段
教学方法
主要采用启发式讨论式多媒体、辅分子模型模拟等
1定义:
由30个碳原子组成的萜类化合物,符合“异戊二烯定则”
大多与糖结合成苷,大多溶于水,水溶液振摇会产生持久的泡沫,故称为三萜皂苷。
因为许多三萜皂苷具有羧基,因此又称为“酸性皂苷”。
广泛存在于自然界,双子叶植物中分布最多。
2三萜类的生物合成途径
三萜是由鲨烯(squalene)通过不同方式(MVA、甲戊二羟酸途径)环合而成
3结构类型
链状三萜、单环三萜、二环三萜、三环三萜、四环三萜、五环三萜
(1) 四环三萜(tetracyclic triterpenoids)
达玛烷型,羊毛脂烷型、甘遂烷型、环阿尔廷型、葫芦烷型、楝烷型。
人参中的人参皂苷多为达玛烷型四环三萜皂苷,其皂苷元根据C6连接-OH与否分为二类:20(S)原人参二醇 【20(S)-protopanaxadiol 】和20(S)原人参三醇 【20(S)-protopanaxatriol】
人参皂苷水解:
(2) 五环三萜
齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型。
3. 三萜的生物活性
第二节:三萜的理化性质
1性状:无色结晶,易溶于有机溶剂,成苷后易溶于水,不易结晶,大多为无定型粉末。
2具有苦味、对粘膜有刺激性;
3具有吸湿性
4表面活性:降低水溶液表面张力,具有持久性泡沫
5与金属盐类发生沉淀反应
6溶血作用:与胆甾醇形成水不溶性分子复合物。
人参三醇、齐墩果酸为苷元的人参皂苷:显著
人参二醇为苷元的人参皂苷:抗溶血作用。
7三萜的颜色反应
无水条件下可与强酸、中等强酸、Lewis酸等作用下发生颜色反应:
醋酐-浓硫酸反应(Liebermann-Burchard反应)
五氯化锑反应(Kahlenberg反应)
三氯醋酸反应(Rosen-Heimer反应)
氯仿-浓硫酸反应(Salkowski反应)
冰醋酸-乙酰氯反应(Tschugaeff反应)
思考题:
下列化合物中属于四环三萜的有( ),属于五环三萜的有( )。
A、葫芦烷型三萜 B、乌苏烷型三萜
C、羽扇豆烷型三萜 D、羊毛甾烷型三萜
E、达玛烷型三萜 F、齐墩果烷型三萜
下列结构中哪个为20(S)原人参二醇( )
六、教学参考资料
天然药物化学.第四版.人民卫生出版社,2003,04
潘德济. 天然药物化学,人民卫生出版社,1994:143
刘嘉森. 天然产物化学,科学出版社,1993:710
备注
对于专科升入本科的学生对象,应适当增加谱学解析的内容。
第三节、第四节:课时安排:2学时
教学目的
1. 掌握三萜及其苷类化合物的苷化位移规律
2. 熟悉三萜及其苷类化合物的结构鉴定方法;;
3. 熟悉三萜及其苷类化合物的提取分离方法;
教学重点和难点
教学重点
三萜及其苷类化合物的NMR特点及苷化位移规律。
教学难点
三萜及其苷类化合物苷化位移规律。
教学方法与手段
教学方法
主要采用启发式讨论式多媒体、辅分子模型模拟等 提取分离
1. 三萜苷元的提取
(1)醇提取后直接分离
(2)醇提取后系统溶剂法萃取,三萜苷元主要在氯仿层
(3)制备成衍生物再作分离
(4)醇提取后,酸水解皂苷,产物用氯仿萃取,然后再分离
2. 三萜苷元的分离:反复硅胶吸附柱色谱
3. 三萜皂苷的提取:
4. 三萜皂苷的分离:分配柱色谱、反相色谱
第四节 三萜的光谱特征(以齐墩果烷型为例)
1. UV
(1)孤立双键 205-250 nm
(2)a,b-不饱和羰基242-250nm
(3)异环共轭双烯240,250,260nm
(4)同环共轭双烯285nm
(5)11-oxo-Δ12-齐墩果烷:
18β-H 248-249nm
18α-H 242-243nm
2. IR:确认母核结构
3. 1H-NMR
(1)双键上的质子:环内Δδ5;环外Δ δ5
(2)连氧碳上的质子:C3-H: α-H δ 4.00-4.75; β-H δ 5.00-5.48
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