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天大《有机波谱分析》 HNMR-2
同碳氢（H－C－H）的偶合常数2J 化合物 J，Hz 化合物 J，Hz CH4 ?12.4 CH2＝CH2 ?+2.3 (CH3)4Si ?14.1 CH2＝O +40.2 CH3COCH3 ?14.9 CH2＝NOH ?+9.9 CH3CN ?16.9 CH2＝CHF ??3.2 CH2(CN)2 ?20.4 CH2＝CHNO2 ??2.0 CH3OH ?10.8 CH2＝CHBr ??1.8 CH3Cl ?10.8 CH2＝CHCl ??1.4 CH2Cl2 ??7.5 CH2＝CHCH3 ?+2.1 CH3I ??9.2 CH2＝CHPh ?+1.1 环己烷 ?12.6 CH2＝CHLi ?+7.1 环戊、环丁烷 ?11?16 CH2=C=CH2 ??9.0 环丙烷 ??4.3 环氧乙烷 ?+5.5 影响2J的因素 （1）键角 2J随键角减小而增大。 偶合常数2J与键角?的关系 （2）取代基 吸电子基团使2J的绝对值减小。 （3）环的大小 随环数的增加，2J的绝对值增大。 饱和化合物 CH4 CH3OH CH3Cl CH3F CH2Cl2 2J (Hz) ?12.4 ?10.3 ?10.8 ?9.6 ?7.5 2J ?4Hz ?9Hz ?11Hz ?13Hz ?9～?15Hz??? 3. 3J （3J邻 或 3Jvic） 3JH–H= 0 to +20Hz 影响3J的因素 （1）饱和碳原子体系 1）二面角a的影响 Karplus 修正公式： 3J = 8.5cos2a - 0.28 （a= 0°~90°） 3J = 11.5cos2a - 0.28 （a= 90°~180°） Karplus 经验公式: 3J = A + Bcosa + Ccos2a 其中： A=7，B=-1， C=5 相邻两C－H的?键电子轨道示意图 六元环的Jaa Jae ? Jee Jaa =8～12Hz，Jee =1～3Hz，Jae =2～4Hz aaa = 180?，aee = 60°， aae = 60? 练习[2.2] 某葡萄糖样品含有a和b两种异构体,根据氢谱确定两种异构体含量。 J=3.7Hz J=7.9Hz 2）取代基的电负性：随着电负性的增加，3J下降 取代基的空间取向也会影响3J的大小 化合物 CH3CH2Li CH3CH2SiR3 CH3CH2CN CH3CH2Cl CH3CH2OCH2CH3 3J（Hz） 8.9 8.0 7.6 7.2 7.0 3）环大小对3J的影响 三元环：3J顺(8～11Hz) 3J反(5～7Hz) 四元环：3J顺(10.4Hz)3J反(4.9Hz) 五元环：根据取代基来定 六元环： Jaa Jae ? Jee ?= 0o ?= 120o 3J顺 = 8～11Hz 3J反 = 5～7Hz （2）烯烃化合物 1）化合物的立体化学：3J反3J顺 可根据J的大小来确定烯烃的顺、反异构体。 3Jab=15.3Hz 3J顺 = 7～11Hz 3J反 = 12～18Hz 2）取代基的电负性：随着电负性的增加，3J下降 3）环大小对3J的影响：随着环数增加，3J增加 3J (Hz) 0～2 2～4 5～7 8～11 7～11????? （3）苯环与杂芳环化合物 3J：6~9Hz 4J：1~3Hz 5J：0~1Hz 芳环氢： 杂芳环： 与杂原子位置有关，紧接杂原子的3J较小 J2,3 =1.7 J3,4 =3.4 J2,4 =0.9 J2,5 =1.6 J2,3 =2.6 J3,4 =3.4 J2,4 =1.4 J2,5 =2.1 J2,3 =5.5 J3,4 =7.5 J2,4 =1.9 J2,5 =0.9 J3,5 =1.5 J2,3
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