第一章 精细有机合成.ppt

精 细 有 机 合 成 Fine Organic Synthesis;考核方式;导言;导言; 有机合成是化学中最具有创造性、又最具实用性的一门学科。 有机合成是有机化学的中心，也是有机化学中最富有活力的分支学科。;参考书籍; 7. 王利民主编. 精细有机合成新方法.化学工业出版社，2004 8. 薛永强编著.现代有机合成方法与技术（第二版）.化学工业出版社，2005 9. 张招贵编著. 精细有机合成与设计.化学工业出版社，2001;参考期刊杂志 《Organic Synthesis》 《Organic Reaction》 《Reagents of Organic Synthesis》 《Synthesis》 《 Synthesis Communication》 《合成化学》，《有机化学》， 《应用化学》， 《化学学报》, 《高等学校化学学报》等期刊杂志 ;第一章 绪 论;1.1 有机合成的目的和任务;1.1.1 什么是有机合成; 一般说来，有机合成是指从原料（单质、无机物或简单的有机物）经由一系列化学反应制备结构更为复杂的有机物的过程。 当然，一些特殊情况下，由结构较为复杂的有机物经降解（Degradation）反应生成结构相对更为简单的有机物的过程亦属此列。 有机合成化学是研究有机合成反应的基本规律，以及将其应用于有机合成实践中的基本规律为主要内容的一门科学。 ;有机合成作用 ;1.1.2 基本有机合成工业 和精细有机合成工业;特点：生产规模大，产品结构相对稳定，技术比较成熟、产品附加价值相对较小。; 精细有机合成（工业）：就是利用上述基本 有机合成工业所得到的有机原料，通过各种有机 中间体的制备，最后合成出具有特定用途的小批 量、高纯度化学品的工业。如医药、香料、染料 和农药等等。 许多精细化学品的结构相当复杂，绝不能由有 机原料通过一步反应而生成，通常需经过一系列 的单元反应比如卤化、缩合、氧化、磺化、硝化、 还原等。;1.1.3 有机合成路线设计;原子经济学说（atom economy);合成路线的选择原则： 1，原料是否易得 2，操作是否易行 3，总收率是否最高 4，环境是否友好 5，经济是否合理;精细有机合成路线的综合评价;（1）化学选择性： 试剂对不同官能团的选择性反应。 （2）区域选择性： 试剂对于一个反应体系的不同部位的进攻，也可以是对两个处于不同位置的两个完全相同官能团的选择性进攻。 （3）立体选择性 包括:顺反异构的选择性和对映面的选择性等。 ;1.2 有机合成简要发展历史 1.2.1 有机合成的形成初期; 尿素的合成，否定了原生命力学说，肯定了有机物可以人工合成； 有机结构理论的建立，三个中心内容：碳的四价和成键、苯的结构、碳价键的正四面体构型。 该时期的有机合成主要以无机反应为模板，把无机反应的模式在有机合成中套用。 英国18岁的Perkin第一个人工合成苯胺紫染料； 德国Willstatter第一个合成颠茄酮，并获诺贝尔化学奖。 ;§1.2 有机合成简要发展历史 1.2.2 煤焦油合成时代;§1.2 有机合成简要发展历史1.2.3 有机合成的全方位飞速发展时代;§1.2 有机合成简要发展历史  1.2.4 有机合成艺术时代;艺术期（20世纪40~60年代） 出现了许多复杂分子的高度精巧的合成方法。 有机合成没有一个严格的公式可以遵循，它和个人的技巧、经验和熟练程度很有关系。;1965年9月，中国学者（中科院上海生物化学所、上海有机化学所、北京大学等单位历经8年）首先在世界上成功地实现了人工合成具有天然生物活力的蛋白质——结晶牛胰岛素，是新中国第一个居世界领先水平的基础理论研究成果。;§1.2 有机合成简要发展历史 1.2.5 有机合成技术性时代;科学与艺术融合期（20世纪60~90年代） 提出了有机合成设计和有机合成策略： 美国哈佛大学J.Corey提出了反合成分析概念（从合成的 目标分子出发，根据其结构特征和对合成反应的知识进 行逻辑分析，并利用其经验和推理艺术，最后设计出巧 妙的合成路线）。 Kishi小组合成了剧毒的海葵毒素——被称为有机合成 中的珠穆朗玛峰； 我国中科院上海有机化学研究所所全合成了青蒿素——中国天然产物全合成的代表作（抗疟疾药物）; 海葵毒素是一个结构复杂的天然产物，分子式是C129H223N3O54,有64个手性中心和7个骨架内双键，可能的异构体是271。是迄今已知的最毒物质之一。 它的合成被誉为有机合成的珠穆朗玛峰。 ;C129H223