第六章-芳酸及其酯类药物的分析1.ppt.ppt

*;Contents;; 分 类;一、结构与性质;;第一节 水杨酸类药物的分析;（二）主要理化性质 1、性状 大多数是结晶性固体； 2、溶解性 游离芳酸类药物，几乎不溶于水，易溶于有机溶剂 芳酸碱金属盐易溶于水;3.酸性 具游离羧基显酸性，酸性受苯环、羧基和取代基的相互影响 ;第一节 水杨酸类药物的分析;5、具有芳伯氨基的性质 对氨基水杨酸钠的结构中具有芳伯氨基，贝诺酯 等水解后产生芳伯氨基结构，可发生重氮化偶合反应，产生橙红色沉淀。 6、具有紫外和红外吸收特征 具有苯环的特征官能团。 ;下列药物的酸性强弱顺序正确的是（ ） A.水杨酸苯甲酸阿司匹林 B.水杨酸阿司匹林苯甲酸 C. 阿司匹林水杨酸苯甲酸 D.苯甲酸阿司匹林水杨酸 E. 苯甲酸水杨酸阿司匹林 ;（一）化学鉴别法 1.三氯化铁反应 ChP(2010) 水杨酸;（一）化学鉴别法 1.三氯化铁反应 ChP(2010) ;二、鉴别试验 ;二、鉴别试验 ;二、鉴别试验 ;二、鉴别试验 ;二、鉴别试验 ;二、鉴别试验 ;二、鉴别试验 ;υOH 3000-2500cm-1(宽) υC=O： 1700cm-1（—COOH） υC=O： 1770—1720cm-1（酯）：邻双取代苯γCH 770-730cm-1 ;3500 3000 1600 1400 1200;二、鉴别试验 ;鉴别水杨酸及其盐类，最常用的试液是（ ） A.碘化钾 B.碘化汞钾 C. 三氯化铁 D.硫酸亚铁 E. 亚铁氰化钾 ;水杨酸（） A.在中性溶液中与三氯化铁反应形成赭色沉淀 B.在弱酸性溶液中与三氯化铁反应显紫堇色 C. 与碳酸钠溶液共热，加过量硫酸析出白色沉淀并发出醋酸臭味 D.与盐酸羟胺、三氯化铁反应显紫色 E. 氯仿溶液中显绿色荧光 ;阿司匹林() A.在中性溶液中与三氯化铁反应形成赭色沉淀 B.在弱酸性溶液中与三氯化铁反应显紫堇色 C.与碳酸钠溶液共热，加过量硫酸析出白色沉淀 D.与盐酸羟胺、三氯化铁反应显紫色 E. 氯仿溶液中显绿色荧光 ;药物结构中与FeC13发生反应的活性基团是 A．甲酮基 B．酚羟基 C．芳伯氨基 D．乙酰基 E．烯醇基 ;水杨酸的反应() A．在碱性条件下生成白色难溶性二价银盐沉淀 B．在碱性条件下将高锰酸钾还原 C．在HC1酸性条件下生成重氮盐 D．在适宜的pH条件下与FeCl3直接呈色，生成铁的配合物 E．在碱性条件下水解后用标准酸滴定 ;特殊杂质检查;三、杂质检查;三、杂质检查;2.水杨酸;（二）对氨基水杨酸钠中有关物质的检查 （三）贝诺酯的杂质检查;（二）对氨基水杨酸钠中有关物质的检查 生产过程未反应完全的或降解的间氨基酚 （三）贝诺酯的杂质检查 生产和贮藏过程中水解生成的对氨基酚和游离水杨酸;阿司匹林中应检查的杂质是（ ） A．苯甲酸 B．对氨基酚 C．间氨基酚 D．水杨酸钠 E．水杨酸;对氨基水杨酸钠中检查的特殊杂质是（ ） A．水杨醛 B．间氨基酚 C．水杨酸 D．苯甲酸 E．苯酚;阿司匹林中特殊杂质检查包括溶液的澄清度和水杨酸的检查。其中溶液的澄清度检查是利用 A．药物与杂质溶解行为的差异 B．药物与杂质旋光性的差异 C．药物与杂质颜色的差异 D．药物与杂质嗅味及挥发性的差异 E．药物与杂质对光吸收性质的差异 ;含 量 测 定;;含量测定 ;（１）优点：简便、快速 　　　缺点：酯键水解干扰 酸性杂质干扰（如水杨酸）;2NaOH（过量）＋H2SO4 ＝Na2SO4＋2H2O;（1）反应摩尔比为1∶2 （2）优点：消除了酯键水解的干扰 （3）缺点：酸性杂质干扰尚存在 （4）指示剂：酚酞指示液;　取阿司匹林原料药1.5078g，加入氢氧化钠滴定液（0.5mol/L）50.0ml，混合，缓缓煮沸10min，放冷，加酚酞指示液，用硫酸滴定液（0.25mol/L，F＝0.996）滴定剩余的氢氧化钠，消耗15.70ml，空白试验消耗49.70ml。 　(1)计算滴定度。MC9H8O4＝180.16g/mol。 （2）计算含量。;（三）两步滴定法;第一步 中和;第二步 水解后剩余滴定 ;;;取标示量为0.3g/片的阿司匹林片10片，质量为3.5469g，研细，精密称取其片粉0.3592g，用20ml中性乙醇溶解，加酚酞指示液3滴，滴加氢氧化钠液至使溶液显粉红色，