中药化学第5章-香豆素.ppt

两个芳环在异侧： H-2与H-1为反式，J≈4~5Hz。 H-6与H-5为顺式， J≈7Hz。 4. 13C-NMR 1、苯环上的碳：δ128.0的基础上变化。 2、连氧脂肪碳（SP3）：δ55.0~90.0 3、其他脂肪碳（ SP3）：δ30.0~55.0 (Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ) 5. MS 结构解析 1H-NMR: δ4.61(1H, d, J=7.3Hz), 3.76(3H, s), 3.71(3H, s), 4.50(1H, d, J=10.7Hz) 6.98(1H, dd, J=8.0, 1.8Hz) 7.27(1H, d, J=1.8Hz) 6.83(1H, s) 6.84(1H,s) 7.15(1H, d, J=8.0Hz) 碳谱数据 47.4 137.9 45.5 114.4 39.3 148.5 112.6 146.5 147.0 116.6 146.1 112.6 118.0 106.1 134.1 75.2 128.1 78.5 33.9 71.2 68.5 67.2 64.2 56.1 55.9 木脂素 lignans  第四节 一、结构与分类 1、 简单木脂素 叶下珠脂素 7-O-7’环合 2、单环氧木脂素 9-O-9’-环合 7-O-9’环合 3、木脂内酯 R=H 牛蒡子苷元 R=glc 牛蒡子苷 脱氢 4、环木脂素 苯代四氢萘型 苯代二氢萘型 苯代萘型 5、环木脂内酯 上向型 下向型 4-苯代-萘内酯 1-苯代-萘内酯 l－鬼臼毒脂素 6、双环氧木脂素 对映体 对映体 丁香脂素 R＝H 连翘脂素 R＝glc 连翘苷 7、联苯环辛烯型木脂素 五味子醇 8、联苯型木脂素 厚朴酚 和厚朴酚 二、理化性质 1. 性状 多数木脂素类化合物是无色结晶, 无挥发性, 少数有升华性。 2. 溶解度 水 乙醇 甲醇 氯仿 乙醚 游离木脂素 － + + + + 木脂素苷 + + + － － 具有酚羟基的木脂素可溶于碱水中。 3. 光学活性与异构化作用 鬼臼毒脂素 苦鬼臼脂素 〔ɑ〕D－133° 〔ɑ〕D＋9° 有抗癌活性 无抗癌活性 NaOAc,EtOH H＋ d－芝麻脂素 d－表芝麻脂素 4、颜色反应 作用于亚甲二氧基的反应 （1）labat 反应 浓H2SO4 HCHO ＋ 没食子酸 蓝绿色 （2）Ecgrine 反应 浓H2SO4 HCHO ＋ 变色酸 蓝紫色 三、提取与分离 1. 溶剂法 一般将药材用乙醇或丙酮进行提取，提取液浓缩后，用石油醚、乙醚、乙酸乙酯、正丁醇等依次萃取。 2. 碱溶