有机化学——杂环化合物和生物碱.ppt

维生素B12分子结构 * 第十一章 杂环化合物和生物碱 杂环化合物和生物碱广泛存在于自然界中，在动植物体内起着重要的生理作用。 第一节 杂环化合物 环 状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还含有其它原子，且这种环具有芳香结构，把这种环状化合物叫做杂环化合物。 组成杂环的原子，除碳以外的原子都叫做杂原子。常见的杂原子有氧、硫、氮等。 环醚、内酯、内酐和内酰胺等，不属杂环化合物。 天然杂环化合物对生物体的生长、发育、遗传和衰亡过程都起着关键性的作用。 一、杂环化合物的分类和命名 1.分类 单杂环 分五元环和六元环。 稠杂环 分芳环并杂环和杂环并杂环。 根据杂环母体所含的环的数目分为单杂环和稠杂环。 根据单杂环中杂原子的数目不同分为含一个杂原子、含两个杂原子的单杂环等。 2. 命名 译音法命名: 按外文名称的译音来命名，并用带“口”旁的同音汉字来表示环状化合物。 呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 噻唑 (furan) (thiophene) (pyrrole) (imidazole) (thiazole) 吡喃 吡啶 嘧啶 (pyran) (pyridine) (pyrimidine) 吲哚 喹啉 嘌呤 (indole) (quinoline) (purine) （1）杂环上有取代基时，以杂环为母体，将环编号以注明取代基的位次，编号一般从杂原子开始。 （2） 含有两个或两个以上相同杂原子的单杂环编号时，把连有氢原子的杂原子编为1，并使其余杂原子的位次尽可能小 。 2,5-二甲基呋喃 4 –甲基咪唑 杂环上有取代基时命名原则 （3）如果环上有多个不同杂原子时，按氧、硫、氮的顺序编号 4,5–二甲基噻唑 (4 ) 当只有1个杂原子时，也可用希腊字母编号，靠近杂原子的第一个位置是α-位，其次为β-位、γ-位等。 α- 呋喃甲醛 γ-甲基吡啶 (5) 当环上连有不同取代基时，编号根据顺序规则及最低系列原则。结构复杂的杂环化合物是将杂环当做取代基来命名。 2-甲基-5-乙基呋喃 4-吡啶甲酸 5-硝基-2-呋喃甲醛 2-乙酰基吡咯 (6) 稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同，但有少数稠杂环有特殊的编号顺序。 嘌呤 2,6,8-三羟基嘌呤 吲哚 异喹啉 系统命名法 根据相应的碳环为母体而命名，把杂环化合物看作相应碳环中的碳原子被杂原子取代后的产物。命名时，化学介词为“杂”字，称为“某杂某”。 茂 氧杂茂 硫杂茂 氮杂茂 1,3-二氮杂茂 1-硫-3-氮杂茂 芑 氧杂芑 苯 氮杂苯 1,3-二氮杂苯 氮杂茚 1,3,7,9-四氮杂茚 氮杂萘 2-氮杂萘 两种命名方法虽然并用，但译音法在文献中更为普遍。  二、杂环化合物的结构 1.五元环 呋喃 吡咯 噻吩 呋喃、噻吩、吡咯π电子数符合休克尔规则（4n+2），因此具有芳香性。 在呋喃、噻吩、吡咯分子中，是由5个原子，6个π电子组成的共轭体系，使环上碳原子的电子云密度增加，所以称为富电子芳杂环或多π电子芳杂环。 呋喃、噻吩、吡咯分子中各原子间的键长并不完全相等，因此