人教版 选修5第三章第四节-有机合成.ppt

回味从前 知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质： 聚合 加成 加成 聚合 取代、加成 取代、消去、氧化 氧化、还原 酯化、酸性 水解 二、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化或引入。 设 计 合 成 路 线 关键 碳骨架的构建 官能团的引入 引入卤原子 引入碳碳双键 引入羟基 引入羰基 引入羧基 增长碳链 缩短碳链 开环，成环 三、有机合成的关键 CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN+NaBr CH3CH2Br + Na?C?CCH3→CH3CH2-C?CCH3+NaBr CH3CHO+HCN→CH3CH-CN OH （ɑ-H加成） CH3CHO+CH3CHO →CH3CH(OH)CH2CHO 醛.酮.炔烃加HCN 羟醛缩合； 1、能使碳链增长的反应通常有： 卤代烃的取代反应 1、卤代烃的取代反应；（1）与NaCN；（2）与炔钠； 2、醛酮的加成反应； （1）与HCN （2）羟醛缩合； 3 炔烃加HCN . 小结：能使碳链增长常用的方法： 2、碳链缩短的反应通常有： CH3COONa+NaOH CH4↑+Na2CO3 △ CH3 —CH2 KMnO4 —COOH CH3CH=CCH3 CH3 KMnO4 CH3CHO +CH3CCH3 O ‖ 苯的同系物的氧化反应 羧酸盐的脱羧反应 烯烃、炔烃的氧化反应（KMnO4） R-COONa+NaOH R-H+Na2CO3 △ 通式： 小结：能减短碳链的常用方法 1、氧化反应（酸性KMnO4溶液） （1）烯烃、炔烃；（2）苯的同系物 2、脱羧反应 3、烷烃裂化、裂解 R-COONa+NaOH R-H+Na2CO3 △ 通式： 3、常见碳链的成环和开环的方法 (1)常见碳链成环的方法是羟基酸酯化成环 如 (2)常见碳链开环的方法是上述环酯的水解反应。 4、官能团的引入：在有机合成中除了构建碳骨架，官能团的引入、转化或消除是有机合成中的重要环节。 学生分组交流讨论 课前预习内容 引入-X， -OH，羰基，羧基，碳碳双键方法有哪些。 （1）、在分子中引入卤素原子的反应通常有： CH4+Cl2（光）→CH3Cl+HCl CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O Br +Br2 Fe +HBr ①烃与X2取代 ③醇与HX的取代 含有α-H烯烃，炔烃，醛 酮.羧酸与卤素的取代 ②烯烃、炔烃与HX、X2的加成 小结：分子中引入卤素原子的常用方法 1、取代反应 （1）烃与X2的取代；（2）醇与HX的取代 （3）含有α-H烯烃，炔烃，醛，酮，羧酸与卤素取代 2、加成反应 烯烃、炔烃与HX、X2的加成 CH3CH=CH2 + Cl2 CH2ClCH=CH2 + HCl 500℃－600℃ CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl 催化剂 （2）、在分子中引入羟基的反应通常有： CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 一定条件 ②卤代烃在碱性条件下水解 CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr H2O ①烯烃与水加成 CH3CHO+H2 CH3CH2OH 催化剂 △ ③醛、酮中羰基与H2加成 CH3COOH CH3CH2OH LiAlH4 4羧酸还原 小结：分子中引入羟基的常用方法 1、水解 （1）卤代烃；（2）淀粉 （3）酯 2、加成反应 （1）烯烃与水；（2）醛、酮与H2 3、羧酸还原 LiAlH4做还原剂 ? （3）、在分子中引入羰基（醛基-CHO）的反应通常是： 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O △ Cu ①醇的催化氧化 （4）、在分子中引入羧基的反应通常有： CH3 —CH2 KMnO4 —COOH CH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O+2H2O △ 醛的氧化 烯烃及苯的同系物被氧化 CH3CH=CCH3 CH3 KMnO4 CH3COOH +CH3CCH3 O ‖ 小结（3）分子中引入羰基（醛基）的主要途径 醇的催化氧化； （4）分子中引入羧基的主要途径： 氧化反应 （1）醛的氧化（2）苯的同系物氧化（3）烯烃氧化 （5）在分子中引