有机化学旋光异构b.ppt

基本内容和重点要求 手性和对映体 旋光度和比旋光度 内消旋体和外消旋体 含有1个和2个手性碳原子化合物的对映异构 分子构型的各种表示方法、构型的确定和标记方法 5 旋光异构 5.1 异构现象的分类 5.2 偏振光和旋光活性 5.3 比旋光度 5.4 分子的对称性和手性 5.5 费歇尔投影式 5.6 构型的表示方法 5.7 含有1个手性碳原子的化合物 5.8 含有2个手性碳原子的化合物 5.1 异构现象的分类 5.1 异构现象的分类 5.2 偏振光和旋光活性 5.2.1 偏振光 5.2.2 旋光活性 5.2.3 旋光仪 5.3 旋光度和比旋光度 5.3 旋光度和比旋光度 能使偏振光的振动方向向右旋的物质，叫做右旋物质，用“d”或“+”表示。 能使偏振光的振动方向向左旋的物质，叫做左旋物质，用“l”或“-”表示。 5.4 分子的对称性、手性与旋光活性 乳酸分子(CH3CH(OH)COOH)的两种立体结构模型： 这两个模型的关系就像左手和右手的关系一样：不能相互叠合，但互为镜象，称为手性。互为镜象的两种构型的分子称为对映异构体。与其镜象不能叠合的分子称手性分子。 对称轴(旋转轴) 对称面(镜面) 对称中心 5.4.3 手性分子和非手性分子 非手性分子：具有对称面、对称中心的分子，能与其镜象叠合。 手性分子：没有对称面、对称中心的分子，不能与其镜象叠合。 对称轴的有无对分子是否具手性没有决定作用。 如果一个碳原子与四个互不相同的基团相连，则这个碳原子没有任何对称因素，叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。在结构式中用*加以标记。 课堂练习： 下列化合物中有无手性碳原子？若有，请用星号标出。 5.5 构型的表示方法 R/S标记法： R/S标记法： R/S标记法： 手性分子 与 互为镜象的分子 R/S标记法： 5.6 费歇尔投影式 5.5 费歇尔投影式 5.5 费歇尔投影式 5.6 费歇尔投影式 5.6 费歇尔投影式 在费歇尔投影式上进行构型R/S标记： 费歇尔投影式 5.6 费歇尔投影式 5.7 含一个手性碳原子的化合物 5.7 含一个手性碳原子的化合物 5.8 含有2个手性碳原子化合物 5.8 含有2个手性碳原子化合物 5.8 含有2个手性碳原子化合物 5.8 含有2个手性碳原子化合物 5.8 含有2个手性碳原子化合物 标出下列各化合物的构型： (2) (3) (4) 用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型: (1)(S)-2-丁醇 (2)2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯 (3)内消旋-3，4-二硝基己烷 5.9 不含C*的化合物的旋光活性异构现象 5.9 不含C*的化合物的旋光活性异构现象 5.10 对映异构体的性质 5.10 对映异构体的性质 5.11 立体化学反应与不对称合成 5.11 立体化学反应与不对称合成 5.11 立体化学反应与不对称合成 5.11 立体化学反应与不对称合成 返回 C O O H H H H O O H H O O C C O O H H O H C O O H H H O 锯架式 Newman投影式 CO2H CO2H NO2 NO2 CH3 CH3 返回 2、Fischer投影式 返回 2、Fischer投影式 返回 (1)“横前竖后”：把与*C结合的横向的两个键摆向自己(纸平面的前方)，竖向两个键向外(纸平面的后方)。 Fischer投影式书写规则（投影规则） (2) 一般将主碳链放在竖直线上，把命名时编号最小的碳原子放在上端。 将这样固定下来的分子模型中各个原子或基团投影到纸面上, “十”字交叉点相当于*C，它位于纸面上。 按此方式得到的Fischer投影式为最严格的Fischer式，用D/L法命名时必须用这种Fischer式。 返回 2、Fischer投影式 C O H C H O H C H 2OH F i s c h e r 投 影 式 C H O H C H H O 2OH C O O H H H H O O H H O O C F i s c h e r 投 影 式 CO2H CO2H OH HO H H (+)-甘油醛 (+)-酒石酸 返回 CO2H H OH CO2H H OH C O O H H H H O O H H O O C C O O H H O H C O O H H H O CO2H CO2H OH HO H H Fischer投影式表现的是重叠式构象! F i s c h e r 投 影 式 最小基团在横线上 最小基团在竖线上 优先次序：OHCOOHCH3H 命名为：(