第一轮复习--有机合成.pptVIP

【小结】 二、有机合成的原则 原料易得（石油→气态烯烃） 步骤少（产率高） 副产物少（合适催化剂） 条件温和 三、有机合成的方法 1.顺合成分析(直推法) 原料→中间产物→产品 CH2=CH2 HOCH2CH2OH 例： 2.逆合成分析法（反推法） 产品→中间产物→原料 四、有机推断 1、有机推断的考核实质： 官能团的性质、转化、检验 反应方程式 反应类型 定量计算 同分异构 2、解题思路: （1）通读全题，找出最佳突破口。 （2）突破口：信息最丰富的点： 数据、反应条件、有关性质 （3）每清楚一种物质将其结构简式标在框图流程图中， 以便前后联系，推出其它物质。 （4）推断方法：顺推法、逆推法、多法综合推断。 例3：P227 左侧 【思考】 《学案》P2-3重要图式的分析 《备考》习题点评 P228 6 《备考》习题点评 P229 9 反应④、⑤的反应类型？ C(N3)4的结构和性质？ ⑤ 《备考》习题点评 P229 9 （II） ①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有 (写出2条)。 * 构造—分子中原子相互连接的方式和次序。构型—分子中原子或原子团在空间的排列方式。 * 构造—分子中原子相互连接的方式和次序。构型—分子中原子或原子团在空间的排列方式。 “乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线” 第四节 有机合成——知识梳理 1、与溴水反应（褪色）： 2、与KMnO4(H+)褪色： 一、根据性质确定官能团 或物质类别 3、与H2反应： 烯烃、炔烃、苯的同系物， 醇、酚、醛 烯烃、炔烃、苯酚、醛 含碳碳双键、三键，苯环、醛基、羰基 4、与银氨溶液或新制Cu(OH)2 含醛基（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖） 5、与Na反应： 6、与NaOH反应： 7、与Na2CO3反应： 卤代烃、苯酚、羧酸、酯 醇、苯酚、羧酸 酚羟基 、羧基 8、与NaHCO3反应： 羧基 一、根据性质确定官能团 或物质类别 反应条件 可能官能团 NaOH醇溶液，加热 NaOH水溶液,加热 浓硫酸， 加热 ?硝化反应 卤代烃 消去（－X） ①卤代烃的水解 ①醇的消去或成醚（醇羟基） 二、根据反应条件确定官能团 种类 ②酯的水解 ?酚、羧酸的中和反应 ②酯化反应（含有羟基、羧基） 反应条件 可能官能团 稀硫酸、加热 催化剂、氧气 催化剂、氢气 Cl2 (Br2)/光照 醇氧化为醛或醛氧化为酸 碳碳双键 、碳碳叁键、 苯环、醛基或羰基的加成反应。 烷烃或苯环上的烷烃基的取代反应 Cl2 (Br2) /催化剂（Fe） 苯环上的取代反应 ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 ?羧酸盐转化为羧酸 二、根据反应条件确定官能团 种类 三、重要的聚合反应 1、乙二酸和乙二醇反应生成聚合物 （注意与反应成环的区别） 2、 通过分子间的酯化反应生成聚合物 3、苯酚和甲醛反应生成酚醛树脂（选五P107） 4、1，3丁二烯和乙烯发生聚合反应 有机合成的任务： 官能团的转化 目标化合物分子骨架的构建 二、有机合成的原则 原料易得（石油→气态烯烃） 步骤少（产率高） 副产物少（合适催化剂） 条件温和 【课堂练习】： 1．写出以乙醇为原料制备乙二醇的流程图。 2．以乙烯为原料，无机试剂任选， 合成乙二酸二乙酯，画出合成路线的流程图 1、官能团转化 【课堂练习】： 1．写出以乙烯为原料制备乙酸乙酯的流程图。 2．写出以环己烷为原料制备 和 的流程图。 3．写出以乙醇为原料制备乙二醇的流程图。 《备考》P227 4 4．写出以2-丁烯为原料制备1-丁烯的流程图。 【小结】 （1）、官能团的转化的种类 种类改变 数目改变 位置改变 （2）、官能团的转化的主线 *官能团的保护与还原：P217 14题 前面所学有机物官能团性质之间的联系和应用。 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醛 羧酸 酯 醇 +H2O + H2O - H2O + H2 + H2 + X2 (HX) +X2 (HX) + HX + H2O -HX +X2 氧化 还原 氧化 酯化 水解 水解 酯化 熟悉课本69页方程式 结合此图，小结官能团引入的方法： （1）碳碳双键的引入 ?炔烃的不完全加成 ?醇的消去反应 ?卤代烃的消去反应 ?烷烃的裂化 （2）卤原子的引入 ?烷烃或苯的同系物与X2的取代