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2工艺路线的设计与选择-6.
Review 1.What is CPT? 2.What is NCE or chemical drug? 3.What is feature of chemical pharmaceutical industry? 4. What is main task for CPT? Synthesis Route of Hydrochlothiaxide 第三、追溯求源法 主要内容 第三、模拟类推法 主要内容 Review Design of the synthetic route Typical reactions, Molecular symmetrical, Retro-synthesis, Analogue deduction. Review: -CHO Formylation Gattermann Reaction Gattermann-Koch Reaction Friedel-Crafts Reaction Friedel-Crafts Reaction Vilsmeier Reaction Trichloracetic Aldehyde Addition Duff Reaction 鞣酸(单宁酸,Tannic acid) 鞣酸是中药五倍子主要成分,我国原料来源充足,制备简便,价格便宜。 五倍子为倍蚜科昆虫角倍蚜或倍蛋蚜在其寄生的盐肤木、青麸杨或红麸杨等树上形成的虫瘿。 Review 在初步确定工艺路线后,在制定化学制药实验研究方案时,必须作必要的考察,阐明所组成的化学反应类型是“平顶型”还是“尖顶型”, 甚至还需要设计有极端性和破坏性试验,探讨属于哪一种反应类型,为设备设计提供必要的数据和条件。 二、合成步骤和总收率 1. 选择的工艺路线应当是合成步骤少、操作简便、各步收率最高的路线。 ▲ 在“直线方式” 和“汇聚方式”两种装配方式中,尽量采用“汇聚方式”; ▲ 把收率高的步骤放在最后。 2.各步反应还要考虑操作工序 (1)有的反应,从反应式来看步骤很多,但是 操作工序不多; 如 几个反应可以在一个反应釜中进行 (2)有的反应,从反应式来看很简单,但是操 作控制要求严格,操作工序多; 如: 硫酰合成硫酰胺的反应 SO2Cl→(NH)2SO2 ☆ 操作工序的繁简——牵扯到设备投资、厂房建筑的问题,在选择工艺路线时应与其它因素加以综合考虑。 3. 次序颠倒;产物相同 3.同一条合成路线,有时其中的某些单元反应次序可以颠倒,而最后都得到相同产物时; 从收率角度看,应把收率低的单元反应放在前头,把收率高的放在后头,这样做符合经济原则,有利于降低成本(因为越往后边越接近成品) ☆?最佳安排要通过实验和生产实践验证! 三、原辅材料的供应 ★前提:没有稳定的原辅材料供应就不能组 织正常的生产!? 1、选择工艺路线时——首先应考虑每一条合成路线所用的各种原辅材料的规格、供应及来源情况; 2、选择工艺路线时——同时还要考虑原辅材料价格、贮存及运输方面的问题。 “基本要求” 是利用率高、价廉易得。 “利用率”,是指化学结构中骨架和官能团的利用程度;与原辅材料的化学结构、性质以及所进行的反应有关。 充分的前期准备工作 1. 对不同合成路线所需的原料和试剂作全面地了解,包括理化性质、相类似反应的收率、操作难易以及市场来源和价格等。 2. 有些原辅材料一时得不到供应,则需要考虑自行设计工艺,进行原料生产,以便自给自足。 3. 对于准备选用的合成路线,应根据已找到的操作方法,列出各种原辅材料的名称、规格、单价,算出单耗(生产lkg产品所需各种原料的数量),进而算出所需各种原辅材料的成本和原辅材料的总成本,以便比较。 Example 甲氧苄啶(trimethoprim)是TMP是一种重要的磺胺药物增敏剂,是抗菌药SMZ的主要活性成分。其合成的重要中间体3,4,5-三甲氧基苯甲醛(2-109),按其原辅材料供应可有两种方案。 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 以鞣酸为原料 以香兰醛为原料 1)以鞣酸为原料的合成路线分析 鞣酸(单宁酸,tannic acid,2-110)是中药五倍子主要成分,我国原料来源充足,制备简便,价格便宜。鞣酸水解制备3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯(2-111)收率可达95%以上。由3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯(2-111)经3,4,5-三甲氧基苯甲酰肼氧化得到3,4,5
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