复习选修5-2 烃和卤代烃PPT.ppt

烃的衍生物: 烃中的氢原子被其它原子或原子团所取代后的产物。 官能团: 决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。 四、卤代烃 1、卤代烃定义: 饱和一卤代烃通式: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物. CnH2n+1X 溴乙烷分子组成和结构： CH3CH2Br 或 C2H5Br 分子式 结构式 结构简式 C2H5Br C C H H H Br H H -X(F、Cl、Br、I) 官能团： 四、卤代烃 根据含卤原子多少 根据烃基的种类 脂肪卤代烃 芳香卤代烃 多卤代烃 一卤代烃 根据含卤原子不同 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 2、卤代烃分类: 氟代烃 氯代烃 溴代烃 3、卤代烃物理性质 难溶于水,易溶于有机溶剂 熔沸点、密度均大于相应的烃； 一氯代烃密度比水小，其余比水大； 一卤代烷沸点随碳原子数的增加而升高。 溴乙烷：无色液体，难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大, 沸点38.4℃，易挥发。 四、卤代烃 四、卤代烃 4、卤代烃化学性质 ⑴取代反应(水解反应): ⑵消去反应: 溴乙烷化学性质： 醇CH2CH2+NaOH──→ ????????????? △ H Br CH2=CH2↑+ NaBr + H2O NaOHCH 3CH2Br + H-OH ──→ CH3CH2OH + HBr △ CH3CH2Br + NaOH ──→ CH3CH2OH + NaBr H2O △ C C H H H Br H H ① ② ① 4、卤代烃化学性质 ⑴取代反应(水解反应): ⑵消去反应: 有什么规律？ 有什么规律？ ——连卤原子的碳原子的邻位碳原子上必需有氢原子。 R-X + NaOH R-OH + NaX ——所有卤代烃均能发生水解反应。 四、卤代烃 练习：下列物质中，能发生消去反应的是（ ） AD 水解反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 溴乙烷、NaOH 溴乙烷 H2O NaOH NaOH的水溶液 加热 NaOH乙醇溶液 加热 乙醇、NaBr 乙烯、NaBr、水 溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物 溴乙烷的水解反应和消去反应比较 实验设计：证明C2H5－Br分子中含有溴原子。 ①C2H5Br ②C2H5Br ③C2H5Br AgNO3溶液 AgNO3溶液 AgNO3溶液 NaOH溶液 加热 NaOH溶液 加热 取上层清液足量硝酸酸化 不合理 不合理 合理 卤代烃中卤素原子的检验方法 R－X ＋ H2O → R－OH ＋ HX NaOH 根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定是何种卤族元素（Cl、Br、I） HX ＋ NaOH ＝ NaX ＋ H2O HNO3 ＋ NaOH ＝ NaNO3 ＋ H2O AgNO3 ＋ NaX ＝ AgX↓ + NaNO3 实验原理 （利用卤代烃的水解反应） 5、卤代烃的用途 ⑴制备醇：R-X R-OH ⑵制备烯烃或炔烃： RCH2CH2X RCH=CH2 强碱的醇溶液 强碱的水溶液 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 6、卤代烃的制备 如何用乙烯制得纯净的氯乙烷？ CH3CH3+ Cl2 ──→ CH2=CH2 + HCl──→ 不好 较好 烷烃 烯烃炔烃 苯 卤代烃 加成 卤代 卤代 小结： CH2=CH2 CH3CH2-Br CH3CH2-OH 烃、卤代烃、醇之间的衍变关系 水解 消去 加成 ？ 卤代烃在有机合成方面的应用： 引入官能团——碳碳双键、-OH 1.根据下面的反应路线及所给信息填空。 A Cl2、光照 ① Cl NaOH、乙醇△ ② Br2的CCl4溶液 ③ B ④ （1）A的结构简式是____________名称是__________ （2）①的反应类型是__________②的反应类型是________ （3）反应④的化学方程式是 ________________________________ 环己烷 取代 消去 Br Br +2NaOH 醇 △ +2N