华中科技大学同济医学院《有机化学》烷烃和环烷烃PPT.ppt

第二章 烷烃和环烷烃;重点： 1.烷烃、环烷烃的结构、命名。 2.烷烃物理性质的规律性。 3.烷烃及小环烷烃的化学性质。;如：甲烷、乙烯、丙炔、苯等;根据烃分子中碳原子的连结方式，可分为：;第一节 烷 烃;（一）甲烷和乙烷的分子结构;1.甲烷分子的实验事实;2.甲烷分子中碳原子的杂化方式;杂化轨道的形状、能量、空间结构变化。;sp3杂化;3.甲烷（CH4）分子的正四面体结构 C的四个sp3轨道的几何构型为正四面体，轨道对称夹角为109°28′; 正四面体;4.乙烷分子的结构  CH3CH3; 5.烷烃分子中的σ键 甲烷分子：4个C-Hσ键 乙烷分子：6个C-H、1个C-Cσ键;σ键的特点：;（二）同分异构现象; 构造异构：两种丁烷结构上的差异是由于分子中碳原子连接方式不同而产生的，我们把分子式相同而构造式不同所产生的同分异构现象叫做构造异构。 碳架异构：由于碳骨架的构造不同而产生的同分异构现象又称做碳架异构。;例如： C5H12 ;随着分子中碳原子数目的增加，异构体的数目明显增加; 试写出： C6烷烃的5种异构体； C7烷烃的9种异构体。;2.碳、氢原子的种类及表示方法; 氢原子则按其与一级、二级或三级碳原子相连而分别称为第一、第二、第三氢原子或称为伯、仲、叔氢原子。;有机化合物命名的基本要求：迅速、准确;ˇ; 凡异构体中直链烷烃叫“正某烷”。 把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为“异某烷”。 在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的称为“新某烷”;（二）烷基的命名;CH2 亚甲基;（三）系统命名法（IUPAC命名法）; 直链烷烃的系统命名法与普通命名法基本相同，只是不加“正”字。 例如 前面普通命名法命名的“正戊烷” 用系统命名法命名时则叫“戊烷” 以下重点讨论支链烷烃的命名。 带有支链的烷烃可以视为直链烷烃的烷基取代衍生物。;1.选主链 命名时选择最长碳链为主链，并以此为“母体”。;多条等长碳链，选择含取代基最多的碳链为主链;2.编号;3.命名; 如果含有几个不同取代基时，取代基排列的顺序，是将“次序规则” 所规定的“较优”基团列在后面。 几种烃基的优先次序为： (CH3)3C- (CH3)2CH- CH3CH2CH2- CH3CH2- CH3- ;6-丙基-4-异丙基癸烷; 当主链上有几个取代基，并有几种编号的可能时，应当选取取代基具有“最低系列”的那种编号。 所谓“最低系列”指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号的系列，则逐次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定为“最低系列”。;2，2，3，5-四甲基己烷; 2，3，7，7，8，10-六甲基十一烷 而不是 2，4，5，5，9，10-六甲基十一烷（位号和小）;母体： 名称（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）烷 取代基： 位置（1，2，3，4……） 名称（甲基、乙基……） 数目（二、三、四……） 摆放次序（次序规则） 连接符号： 位号与位号之间用“， ”逗号 取代基与取代基之间，取代基与位号之间用“ -”半字线; 说明：1969年IUPAC命名法放弃了按取代基大小的次序，而按照取代基英文名称的第一个字母在英语字母中的排列次序来列出的。;P18： 问题2-1;三、乙烷和正丁烷的分子构象; 由于碳原子绕键轴旋转，乙烷分子在空间可以产生无数不同的构象——我们称这种现象为构象异构。 而在构象异构的过程中形成的无数不同的构象形式，我们成为构象异构体。 构象异构中的分子构造相同，但其空间排列取向不同，因此构象异构是立体异构中的一种。;立体结构; 乙烷分子，由于碳碳σ键可以绕键轴旋转，因此可以有无数种构象。 但其极限构象只有两种：交叉式构象和重叠式构象。;透视式：;纽曼投影式：; 空间张力在非键合原子或基团小于van der Waal半径之和时，就彼此排斥。; 在乙烷分子的无数种构象的动态平衡混合物中，其交叉式的内能最低，是最稳定的构象形式，被称为优势构象。重叠式构象内能最高。二者内能相差仅12.6kJ/mol。;乙烷分子不同构象的能量曲线;2.丁烷分子的构象; ;构象异构体（异象体、构象体