化学精品课件-糖类PPT.ppt

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第一章 糖类;第一节 糖的概述 ;一、糖的世界;食用菌中糖(香菇多糖、茯苓多糖、灵芝多糖、昆布多糖等) 细菌、酵母的细胞壁 结缔组织中的糖(肝素、透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) 核酸、脂多糖(糖脂)、糖蛋白(蛋白聚糖)中的糖 细胞膜及其他细胞结构中的糖 血型糖、活性糖分子;二、糖的定义 ;多糖(polysaccharides)可水解为多个(20)其他单糖或其衍生物的糖,包括: 同多糖 (homoglycans, homopolysaccharides): 水解为同一单糖的高分子聚合物,淀粉、糖元、纤维素、几丁质、糖苷等。 异多糖 (heteroglycans,heteropolysaccharides) 水解产物不止一种单糖或单糖衍生物,透明质酸、肝素、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等;;糖的衍生物 指糖的氧化产物、还原产物、氨基取代物及糖苷化合物等,如,D-氨基葡萄糖、N-乙酰氨基葡萄糖、糖的硫酸酯等。 多糖复合物(polysaccharides complex)糖与脂、蛋白等共价相连组成蛋白多糖(protein polysaccharides)、糖蛋白(glycoproteins)、糖脂(glycolipids)。 ;单糖: 醛糖或酮糖。 三碳糖=丙糖 ≠ 三糖 ;五、糖的功能 ;第二节 旋光异构;手性碳原子:指与四个不同原子或原子基团共价连接因而失去对称性的四面体碳,也称不对称碳原子、不对称中心等。 手性分子:含有手性碳原子的分子。 构型:手性碳上四个原子或基团在空间位置的相对取向。;旋光性(opticity):旋光度α、比旋光度 ;异构现象:原子种类及数目相同, 但结构不同。 结构异构:原子连接次序不同。 立体异构:原子连接次序相同,空间分布 不同,分为几何异构(双键)和 旋光异构(手性碳)。 构象:因绕单键旋转而形成的分子特定形态。 ;投影式;第三节 单糖的结构;一、单糖的构型(Configuration);单糖的构型由于手性碳往往不止一个,因而规定:离羰基最远的不对称C上的-OH方向判定糖的构型,在右边的为D型、在左边的为L型。 自然界多为D型。 ;非对映体 (Diastereomer);差向异构体(Epimers);;糖的构型与旋光性的关系;二、葡萄糖的结构;葡萄糖链状结构式一般用Fisher投影式表示:碳骨架竖直写;氧化程度最高的碳原子在上方。 ;缩醛和缩酮;水溶液中Glc主要以环状结构存在 六元环:吡喃型 五元环:呋喃型 ;葡萄糖成环;异头物:单糖由直连结构变环状结构后,羰基碳成为手性碳原子,形成的一对差向异构体。;Haworth式;由Fischer写成Haworth式: 顺时针画平面,左上右下; 碳原子顺序按顺时针方向排列。;链状环状互变;吡喃葡萄糖和呋喃果糖; 变旋现象(Mutarotation);构象(conformation):指一个化合物因单键旋转形成的所有原子(或原子团)的空间排布立体结构,构象的改变仅单键周围的原子旋转,不需要共价键的断裂和重新形成。 Haworth结构式虽能正确反映糖的环状结构,但还是过于简单,构象式最能正确地反映糖的环状结构,它反映出了糖环的折叠形结构。;葡萄糖半缩醛环上的键角(111°)与环己烷的键角(109°)相似,故葡萄糖的吡喃环和环己烷相似,也有船式和椅式构象。 平伏键(e键)比直立键(a键)稳定,椅式比船式稳定,而椅式中β-型比α-型稳定。 ;单糖的构象;第二次课程;第四节 单糖的理化性质;第四节 单糖的理化性质;第四节 单糖的理化性质;第四节 单糖的理化性质;第五节 重要单糖及其衍生物;第五节 重要单糖及其衍生物;第五节 重要单糖及其衍生物;第五节 重要单糖及其衍生物;第五节 重要单糖及其衍生物;第五节 重要单糖及其衍生物;第五节 重要单糖及其衍生物;第五节 重要单糖及其衍生物;第五节 重要单糖及其衍生物;第六节 寡糖;第六节 寡糖;第六节 寡糖;第六节 寡糖;第七节 多糖;第七节 多糖;第七节 多糖;第七节 多糖;第七节 多糖;第七节 多糖;第七节 多糖;第七节 多糖;第七节 多糖;第七节 多糖;第七节 多糖;第三次课程;第八节 细菌杂多糖;第八节 细菌杂多糖;第八节 细菌杂多糖;第八节 细菌杂多糖;第八节 细菌杂多糖;第九节 糖蛋白及其糖链;第九节 糖蛋白及其糖链;第九节 糖蛋白及其糖链;第九节 糖蛋白及其糖链;第九节 糖蛋白及其糖链;第九节 糖蛋白及其糖链;第九节 糖蛋白及其糖链;第九节 糖蛋白及其糖链;第九节 糖蛋白及其糖链;第十节 糖胺聚糖和蛋白聚糖;第十节 糖胺聚糖和蛋白聚糖;第十节

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