醇、酚、醚PPT.ppt

教学目的： 1. 掌握醇的结构特点及表现出来的化学性质。主要掌握O-H键断裂和C-O键断裂的反应及脱水反应。 2. 掌握酚的结构特点及表现出来的化学性质；主要掌握酚的两类主要反应，并与苯环上的反应作比较。 3. 了解的醚的结构特点及表现出来的化学性质。 教学重点： 1. 醇的化学性质即O-H键断裂和C-O键断 裂的反应及脱水反应。 2. 酚的主要化学性质及酚的两类主要反应。 教学难点： 1. 醇的化学性质及取代反应和消除反应 的历程。 2. 酚的酸性。;第一节 醇;;也可按羟基所连的碳原子级数的不同分为伯醇、仲醇、叔醇。;1-甲基环戊醇;;4. 溶解度：羟基是亲水性基团，因为羟基可以与水分子间形成 氢键，因此，低级醇能与水以任意比例混溶。乙醇与水混溶时有热量放出，并使总体积减小。 ;亲核取代反应;醇与水都含有羟基，它们都是极性化合物，且具有相似的化学性质。如：都可以与金属钠反应。;醇与其它活泼金属如K、Mg、Al等也能反应生成醇金属并放出氢气。 ;2. 卤代烃的生成;2) 与PBr3 或 SOCl2的反应;3. 与无机酸反应; 硫酸二甲酯和硫酸二乙酯是常用的甲基化试剂，为无色液体，有剧毒，使用要注意安全。 磷酸为三元酸，因此有三种类型的磷酸酯。磷酸酯是有机体生长和代谢中的重要物质。 ;4. 脱水反应 (Dehydration)：;2) ?-H消除方向符合Sayzeff规则：; 有些醇在脱水时，按E1历程进行，也会发生重排现象。;;5. 氧化与脱氢：;2）脱氢;第二节 酚和芳醇;命名时常以芳基名称加“酚”一元酚：;多元酚：; 除了少数烷基酚为液体,多数一元酚为低熔点固体；多元酚熔点较高。 能形成分子间氢键，因而熔、沸点都较高。 微溶于水，易溶于乙醚、乙醇等有机溶剂。 ;芳环上的反应;1. 酚羟基的反应 （1）酸性 由于p-π共轭作用，苯酚酸性（pKa=10）比环己醇（pKa=18）强很多，但比碳酸要弱。;第一节 芳卤化合物;（2）与FeCl3的显色反应;（3） 酯的生成;Fries重排;（4） 醚的生成;相转移催化剂使反应速率和产率明显提高（原28%）。; 由芳卤和酚制备二芳基醚的比较困难，当卤原子邻???位有强吸电基时则比较容易。;2. 芳环上的取代反应;在强酸溶液中苯酚的电离受到抑制, 可停留在二溴化阶段;（2）硝化;实验设计题：如何分离O-硝基苯酚和P-硝基苯酚？;（3）磺化; 由于苯酚易被浓硝酸氧化, 制备多硝基酚时常采用先磺化再硝化的办法。;（4）Friedel-Crafts 反应; 酚容易与AlCl3作用，生成加成物，所以酚的Friedel-Crafts 酰基化比较难进行；需要较高温度。;（5）与甲醛作用;具有体型结构的酚醛树脂;（6）与丙酮缩合--双酚A;3. 酚的还原;; 醚的通式：R-O-R’;1. 醇的分子间脱水：;2. Williamson 合成法— ;(3) 乙烯基醚的制备:;一、 生成 盐及醚键的断裂;2. 过氧化物的生成;环氧化合物 (Epoxides);二、亲核取代反应