选修5第三章第四节有机合成.ppt

第四节 《有机合成》 广西师范大学附属外国语学校 李发思 请利用所学反应，找出下列官能团的引入或转化的方法。 （1）引入碳碳双键的方法。 （2）引入卤素原子的方法。 （3）引入羟基的方法。 * 第四节 有机合成 宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。 宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 阿司匹林 PVC产品（聚氯乙烯） 一、有机合成的过程 1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 （1）原料：廉价、易得、低毒、低污染，通常选用四个碳以下单官能团化合物和单取代苯。 思考与交流： 根据已学知识，利用一些常用的原料，合成PVC(聚氯乙烯)。用化学方程式表示。 合成路线1： Cl2 CH2Cl-CH2Cl NaOH/醇 CH2=CH2 △ CH2＝CHCl 催化剂 △ CH2－CHCl n 合成路线2： 合成路线2较好 （2）尽量选择步骤少的合成路线 （3）反应操作要简单、条件温和，符合“绿色、环保”的要求 CH CH HCl CH2＝CHCl △ 催化剂 CH2－CHCl n 催化剂 ——多步反应一次计算 【学与问】（教材P66） A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% 总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54% 总产率计算 请计算一下该合成路线的总产率是多少？ （卡托普利） 2、有机合成的流程图（合成路线图） 基础 原料 辅助原料1 中间体1 目标 化合物 反应条件 CH CH HCl CH2＝CHCl △ 催化剂 CH2－CHCl n 催化剂 基础 原料 辅助原料1 副产物1 副产物2 中间体1 中间体2 辅助原料3 辅助原料2 目标 化合物 2、有机合成的过程示意图 3、有机合成的任务 （1）官能团的转化和引入。 （2）目标化合物分子碳链骨架的构建 思考与交流 1.官能团的引入方法 ①引入 C=C 双键 1）某些醇的消去 CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 2）某些卤代烃的消去 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 3）炔烃不完全加成 CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ CH=CH + H2 CH2=CH2 Ni △ ②引入卤原子（—X） 1）烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 催化剂 2）不饱和烃与HX或X2加成 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl CH=CH + HCl CH2=CHCl 催化剂 3）醇与HX取代 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ ③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 2）醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ 3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 4）酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ 小结：1.官能团的引入 (1)、引入碳碳双键的方法： (2)、引入卤原子的方法： (3)、引入羟基的方法： 醇类消去、卤代烃消去、三键加成 烷烃或苯的同系物取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代 卤代烃碱性水解、烯烃水化、 醛类加氢、酯的水解 (4).引入的-CHO的方法有： 醇的氧化 (5).引入-COOH的方法有： 醛的氧化和酯的水解，苯的同系物被KMnO4氧化 思考与交流：1.官能团的引入 (1).官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO (2).官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br (3).官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3