选修五3.2醛.ppt

4. 乙醛的工业制法 * * 第三章 烃的含氧衍生物 第2节 醛 Loading 第三章 烃的含氧衍生物 第二节 醛 1. 物理性质 无色有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、乙醚、氯仿（CHCl3)等互溶。 一、乙醛 【思考】乙醛、苯、CCl4均为无色液体，如何用 最简便的方法鉴别？ 物理方法：加水，通过是否分层及油层位置判断。 2. 乙醛的分子结构 CH3CHO 结构式： H H H H C C O 结构简式： 官能团 分子式： C2H4O 球棍模型 比例模型 乙醛的核磁共振氢谱图 醛基上的氢 甲基上的氢 3. 乙醛的化学性质 (1) 氧化反应 ①易燃烧 2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O 点燃 ②催化氧化 2CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化剂 △ 应用：工业制乙酸 ③使氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水等)褪色 氧化反应！ 不是加成！ a. 与银氨溶液反应 ④遇弱氧化剂发生氧化反应 银氨溶液的配置： 向硝酸银溶液中逐滴加入稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止。 AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O （白色沉淀） （氢氧化二氨合银） 银镜 a. 与银氨溶液反应 ④遇弱氧化剂发生氧化反应 a. 与银氨溶液反应 ④遇弱氧化剂发生氧化反应 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 ＋2Ag↓＋3NH3＋H2O —— 银镜反应 应用：制镜、保温瓶胆、醛基的检验与测定。 1．试管内壁应洁净。 2．必须水浴加热，不能用酒精灯直接加热。 3．加热时不能振荡或摇动试管。 4．银氨溶液要现用现配。 5、除去银镜用稀硝酸浸泡洗涤。 实验关键： ④遇弱氧化剂发生氧化反应 b. 与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 1. 配制Cu(OH)2悬浊液： 将几滴CuSO4溶液加入到2mL NaOH溶液（碱要过量） 2. 加入0.5mL乙醛，加热煮沸。 CuSO4+ 2NaOH = Cu(OH)2 +Na2SO4 （红色） CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH CH3COONa ＋Cu2O ＋3H2O 1. Cu(OH)2悬浊液应现用现配。 2. 碱性环境，加热至沸腾。 应用: 醛基的检验 CH3CHO + H2 CH3CH2OH 催化剂 (2) 加成反应 —还原反应 还原反应：加氢或失氧 氧化反应：加氧或失氢 有机的氧化 还原反应 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH [O] [H] [O] （1）乙醇氧化法： 2CH3CH2OH+O2 Cu 2CH3CHO+2H2O △ （2）乙炔水化法： （3）乙烯氧化法: +H2O 催化剂 CH3CHO 催化剂 加热加压 2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 通式： CnH2nO (n ≥ 1) 或 CnH2n+1CHO ( n ≥ 0) 烷基与醛基相连的醛，叫饱和一元醛 醛：由烃基和醛基相连而构成的化合物。 简写为：R-CHO 二、醛 相同碳原子数的醛、酮等互为官能团异构。 (1)氧化反应 ①燃烧 ②催化氧化 ④被银氨溶液氧化 R-CHO + Ag(NH3)2OH R-COONH4+2Ag↓ +3NH3+H2O ⑤被新制氢氧化铜浊液氧化 R-CHO +2Cu(OH)2 R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O △ 醛类的主要性质 R-CHO+H2 R-CH2OH 催化剂 2R-CHO + O2 2R-COOH 催化剂 (2)加成： ③被酸性KMnO4、溴水氧化，使其褪色。 ◆ 特殊的醛——甲醛 相当于含有两个醛基的特殊结构 （蚁醛） (1)物理性质：无色、有刺激性气味气体，易溶于水； 甲醛的水溶液称福尔马林，具有杀菌、防腐性能。 (2)化学性质：