有机化学课件第2章饱和烃.ppt

第二章 饱和烃 分子中仅含有碳、氢二种元素的有机化合物叫做烃 § 2.1 烷烃 烷烃从丁烷开始有异构现象，即分子式相同而构造式不同的现象，称为同分异构体。 二、烷烃的命名 2.烷基: 烃分子去掉一个氢原子而剩下的部分。 三，烷烃的结构 球棍模型 比例模型 立体结构 3. 烷烃的构象 锲型式 乙烷构象的势能图 2) 丁烷的构象 丁烷构象的势能图 四，烷烃的性质 烷烃的化学性质 工业上常用高级烷烃通过氧化反应来制备高级脂肪醇和脂肪酸 3. 卤代反应 1) 甲烷的氯代 甲烷卤代反应的活化能与过渡态 活化能(activating energy)： 过渡态与反应物之间的能量差。 不同氢的反应活性与自由基的稳定性有关。 § 2.2 环烷烃 2) 异构(1)由于环的大小及取代基位置的不同而有各种构造异构体; 2、小环的结构和环烃的稳定性 烷烃的物理性质： 物态: 可由化合物的沸点和熔点来判断, 室温及常压下：C1~C4气体; C5~C16 液体; C17 固体。 沸点和熔点: 随着分子量的增大而有规律的变化； 比重: 均小于1. 随着C 原子数目的增加而升高，最后接近0.78. 溶解度：不溶于水, 溶于某些有机溶剂； 1. 氧化反应 反应条件：加热、光照、引发剂。 甲烷卤代反应的机理 反应经历了自由基活性中间体。自由基取代反应。 反应机理亦称反应历程、反应机制，是描述反应由反应物到产物所经历的每一步过程。 氯分子在光照或高温下裂解（均裂），产生自由基： 产生甲基自由基： 链增长 ② 产生新的氯自由基： 链引发 ① 链增长 ③ 氯甲基自由基的形成： 链增长 ④ 氯甲基自由基再与氯分子作用，生成二氯甲烷及氯原子： 链增长 ⑤ ...... 自由基之间碰撞，形成稳定分子，反应终止： 链终止 过渡状态理论 基元反应： 反应物 过渡态 产物 Thermodynamics 活化能(activating energy)： 过渡态与反应物之间的能量差 Kinetics CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl 活化能越小，反应速率越快； 活化能越大，反应速率越慢。 第一步 Ea= +16.8 kJ/mol 第二步 Ea= +4.1 kJ/mol 在甲烷氯代的多步反应中, 哪一步是控制反应速率的？ 反应速率最慢的一步 —— 速度控制步骤—— 2) 其他烷烃的卤代： 反应活性：仲:伯 = 4 : 1 43% 57% 1-氯丙烷 2-氯丙烷 故反应活性： 叔：仲：伯 = 5 : 4 : 1 64% 36% 2-甲基-1-氯-丙烷 2-甲基-2-氯-丙烷 溴代反应： 自由基的稳定性与共价键均裂时键的离解能大小有关. 烷基自由基的稳定性次序： 3。2。1。 CH3. 丙基自由基 异丙基自由基 3) 自由基的结构 甲基自由基: 带单电子碳 sp2杂化。孤单电 子占据未参与杂化的P轨道。P轨道垂直于三个sp2杂化轨道所在的平面。 Sp2杂化平面构型 σ-p 超共扼: σ轨道与p轨道的重迭作用 烷基自由基的稳定性次序： 3。2。1。 CH3. 通式：CnH2n 分类、异构和命名 分类 单环化合物 小环 C3~C4 普环 C5~C7 中环 C8~C12 大环 C12 的环 (2) 多环化合物 桥环 螺环 C. 含5个碳原子的环烷烃有5个构造异构体。 A. 三元环最简单, 无构造异构体;B. 含四个碳原子的环烃，仅有两个构造异构体； (2) 由于环的存在阻碍了单键的旋转，故而环烷烃有 顺反异构体。 A. 三元环 B. 四元环 3) 命名 单环烷烃 简单环烃的命名与烷烃相似，只需加 “环”字即可； 当有2个取代基时, 则从取代基开始编号，并以最小和数为原则； C. 必要时须注明立体构型; D. 复杂化合物也可将环的部分当作取代基。 * * 一、 烷烃 二、 环烷烃 开链烃 碳环烃 饱和烃 不饱和烃 脂环烃 芳香烃 饱和脂环烃 烯烃 不饱和脂环烃 单环芳烃 稠环芳烃 非苯芳烃 二烯烃 炔烃 烃 一、 烷烃(alkane)的构造和同分异构现象 三、 烷烃的构象 四、 烷烃的性质 二、 烷烃的命名 烷烃的同系列、通式 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 辛烷 己烷 庚烷 癸烷 壬烷 CnH2n+2 一、烷烃(alkane)的构造和同分异构现象 构造：分子中原子间的连接方式和次序 丁烷C4H10有两个异构体 戊烷C5H12有三个异构体 CH3CH2CH2CH3 2,2-甲基丙烷 正戊烷 2-甲基丁烷, 异戊烷 正丁烷 异丁烷 2-甲基丙烷 伯碳 仲碳 叔碳 季碳 伯氢 仲氢