氰基-甲硫基-苄氨基丙烯酸取代苯氧乙酯的合成及其除草活性.PDF

V o l. 26 高 等 学 校 化 学 学 报 　 N o. 6　 2 0 0 5 年 6 月 　　 　　　　　CH EM ICAL JOU RNAL O F CH IN E SE UN IV ER S IT IE S　　　　　 　　 1058～ 106 1　 2- 氰基- 3- 甲硫基- 3- 苄氨基丙烯酸取代 苯氧乙酯的合成及其除草活性 高　颖, 陈晓芳, 刘　斌, 邹小毛, 胡方中, 杨华铮 (南开大学元素有机化学研究所, 元素有机化学国家重点实验室, 天津 30007 1) 摘要　基于D 1 蛋白结构模型, 设计并合成了一系列 2氰基3甲硫基3苄氨基丙烯酸取代苯氧乙酯, 结构 经 1 、元素分析和 确证. 生物活性结果表明, 化合物显示出较好的 反应抑制活性; 而酯基部 H NM R IR H ill 分的乙氧乙氧基被苯氧乙氧基取代后, 活性有所下降, 其原因可能是苯环分散了 氧原子上的电荷密度, 使 之与 Ser 268 的结合力降低, 这进一步证实了Ser 268 位点的重要性. 同时实验结果证明, 苯环上的取代基对 化合物活性有一定影响. 关键词　P S 抑制剂; 丙烯酸酯; 除草活性; 构效关系 中图分类号　 626　　　　文献标识码　 　　　　文章编号　025 10790 (2005) O A 光合作用是植物特有而重要的生理生化现象, 选择光合作用作为除草剂作用靶标是创制无公害农 [ 1 ] ( ) ( ) 药的需要. D eisenhofer 等 用X 射线衍射法解析了紫色菌 R p s v irid is 光合作用中电子传递 P S 系 统有关蛋白的立体结构, 为基于受体模型设计新型抑制剂提供可能. 抑制剂作用于 1 蛋白上质 P S D [2 ] [3 ] 体醌Q A 的结合部位 , 可竞争性地阻碍电子的传递过程. 根据紫色菌的结构, 我们 用同源模建的方 法建立了豌豆(P isum sa tiv um ) 光合反应中心D 1 蛋白的三维结构模型, 并进行基于受体结构的新型P S 抑制剂的分子设计与合成研究. 氰基丙烯酸酯类化合物是一类具有较高P S 抑制活性的分子, 细微的结构变化对活性都可能产 [4 ] 生显著的影响 , 可以用它们作探索抑制剂分子与 1 蛋白相互作用特征及活性口袋模型的有效探针