确定同分异构体数目的六种常用方法（高中化学).ppt

迁移应用 1.为了测定乙醇的结构式，有人设计了用无水酒精与 钠反应的实验装置和测定氢气体积的装置进行实验。 可供选用的实验仪器如下图所示。 请回答以下问题： （1）测量氢气体积的正确装置是 （填写 编号）。 （2）装置中A部分的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接 的导管所起的作用是 （填写编号）。 A.防止无水酒精挥发 B.保证实验装置不漏气 C.使无水酒精容易滴下 （3）实验前预先将小块钠在二甲苯中溶化成小钠 珠，冷却后倒入烧瓶中，其目的是 。 （4）已知无水酒精的密度为0.789 g/cm3，移取2.0 mL酒精，反应完全后（钠过量），收集390 mL气体。 则乙醇分子中能被钠取代出的氢原子数为 ，由 此可确定乙醇的结构式为 而不是 。 解析 该实验利用的反应原理是ROH可与Na反应产生 H2，以此计算乙醇分子中可被Na取代出的H原子数 从而确定乙醇的结构。据（4）可知C向上排空气法 不可取，能产生390 mL H2，D、E排水法均不可取， 并且E中滴定管无此容量，因此只能选B作为测量H2 体积的装置，整个装置连接为A→B。A部分中分液 漏斗与蒸馏烧瓶之间连接导管能使烧瓶与分液漏斗 中压强保持一致，分液漏斗的液柱差使乙醇易于滴 下。将钠熔成小珠，是为了增大乙醇与钠的接触面 积，提高反应速率，使乙醇与钠充分反应。根据 2ROH→H2知，乙醇分子中能被钠取代出的H原子数 为： 测定结果偏高的原因：根据上述算式知，测定的体 积偏大，或醇的物质的量偏小，即室温下进行或无 水酒精中混有微量甲醇。 * 章末考能特训 解题技能9 确定同分异构体数目 的六种常用方法 一、等效氢法 在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断 “等效氢”，从而确定同分异构体数目。 有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不 同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。 判断“等效氢”的三条原则是： (1)同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个 氢原子等同。 (2)同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C（CH3）4 中的4个甲基上的12个氢原子等同。 (3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3 中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分 子中的6个氢等同；CH3C（CH3）2C（CH3）2CH3 上的18个氢原子等同。 【典例导析1】下列有机物一氯取代物的同分异构体 数目相等的是 （ ） A.①和② B.②和③ C.③和④ D.①和④ 解析 首先判断对称面：①和④无对称面，②和③有 镜面对称，只需看其中一半即可。然后，看是否有 连在同一碳原子上的甲基：①中有两个甲基连在一 个碳原子上，六个氢原子等效；③中也有两个甲基 连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢 原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子可知①有7 种同分异构体，②和③都只有4种同分异构体，④有 8种同分异构体。 答案 B 二、基团位移法 该方法比等效氢法来得直观，该方法的特点是，对 给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具 有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动， 得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要 避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分 析。 【典例导析2】分子式为C5H10的链状烯烃，可能的 结构有 （ ） A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析 先写出碳链，共有以下3种： 答案 C 三、定一移二法 对于二元取代物（或含有官能团的一元取代物）的 同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移 动另一取代基位置以确定同分异构体数目。 【典例导析3】若萘分子中有两个氢原子分别被溴原 子取代后，所形成的化合物的数目有（ ） A.5 B.7 C.8 D.10 解析 萘分子中两个苯环是等同的，除并在一起的 两个碳原子外，只存在两种不同的碳原子，即α位 的和β位的碳原子。定一个α位的碳原子，再连接 其余的α位的和β位的碳原子，这样形成的二溴代 物有7种；定一个β位的碳原子，再连接其余的β位 的碳原子，这样形成的二溴代物有3种。如下图