高中有机化学专项讲座.doc

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高中有机化学专项讲座

高中有机化学专项汇总 目录 高中有机化学知识总结概括 高中有机化学“断键”全解 高中有机化学知识要点一览 高中有机化学方程式汇总 高中有机化学规律总结 高中有机化学知识总结概括 常温常压下为气态的有机物: 1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。 碳原子较少的醛、醇、羧酸易溶于水;卤代烃、硝基化合物、醚、酯都难溶于水。 所有烃、酯的密度都小于水;多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。 能使溴水褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键的有机物。 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物。 碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。 属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水等。 能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸及其酯、油酸甘油酯等。 能发生水解的物质:金属碳化物、卤代烃、醇钠、酚钠、羧酸盐、酯类、二糖、多糖、蛋白质等。 能与活泼金属反应置换出氢气的物质:醇、酚、羧酸。置换反应不属于取代反应。 能发生缩聚反应的物质:苯酚与醛、二元羧酸与二元醇、二元羧酸与二元胺、羟基酸、氨基酸等。 需要水浴加热的实验:制硝基苯、制苯磺酸、制酚醛树脂、银镜反应、酯的水解、二糖水解。 光照条件下能发生反应的:烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应(紫外光)。 常用有机鉴别试剂:新制Cu(OH)2 、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液。 最简式为CH的有机物:乙炔、苯、苯乙烯;最简式为CH2O的有机物:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖。 能发生银镜反应的物质:醛类、葡萄糖、麦芽糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。 高中有机化学“断键”全解 一.取代反应 1.卤代反应:C—H键断裂 ①烷烃的卤代: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 反应条件:光照、纯卤素 ②苯的卤代: 反应条件:液溴、催化剂(FeBr3) ③苯的同系物的卤代: 反应条件:液溴、催化剂(FeBr3) ④酚的卤代: 反应条件:浓溴水 ⑤醇的卤代:C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O 反应条件:浓硫酸作催化剂、脱水剂,加热 2.硝化反应:C—H键断裂 ①苯的硝化 反应条件:浓硫酸作催化剂、脱水剂,水浴加热55—60℃ ②苯的同系物的硝化 反应条件:浓硫酸作催化剂、脱水剂,加热 ③酚的硝化 反应条件:浓硫酸作催化剂、脱水剂 3.酯化反应:羧酸中的C—O键、醇中的O—H键断裂 CH3COOH + C2H5OH CH3COOCH2CH3 + H2O 反应条件:浓硫酸作催化剂、脱水剂,加热 4.水解反应 ①卤代烃的水解:C—X断裂 C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr 反应条件:强碱NaOH的水溶液,加热 ②酯的水解:C—O键断裂 反应条件:稀硫酸作催化剂,水浴加热70—80℃ ③蛋白质的水解:酰氨键中C—N键断裂 5.醇与醇分子间脱水:醇分子中的的C—O键与另一醇分子中与羟基相连碳原子上的C—H键发生断裂 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O 反应条件:浓硫酸作催化剂、脱水剂,加热140℃ 6.置换反应: ①醇的置换反应:O—H键断裂 2 CH3CH2OH + 2 Na →2CH3CH2ONa + H2↑ 反应条件:活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等) ②酚的置换反应:O—H键断裂 反应条件:活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等),熔化的苯酚 ③羧酸的置换反应:O—H键断裂 2CH3COOH + Zn →(CH3COO)2Zn + H2↑ 反应条件:氢以前的活泼金属 7.羧酸盐的脱羧反应:C—C键断裂 CH3COONa + NaOH CH4↑+ Na2CO3 反应条件:羧酸盐无水,加热 8.复分解反应:C—H键断裂 ①中和反应:RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O ②羧基的检验:RCOOH + NaHCO3 → RCOONa + H2O + CO2↑ 二.加成反应 1.烯烃的加成反应:断裂 中的一个键 ①与水的加成:CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH ②与卤素的加成:CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br ③与卤代烃的加成:CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl ④与氢气的加成:CH2=CH2 + H2 CH3CH3 2.炔烃:断裂 中的一个键或二个键 ①与水的加成: ②与卤素的

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