第三章 立体化学(第一次课回顾).ppt

第三章 立体化学Stereochemistry 有机化学 Organic Chemistry 上次课小结 1.基本概念：对映体，旋光度，比旋光度，手性，手性碳，外消旋体，内消旋体。 2.手性分子的判断。 3.手性分子的画法：透视式和Fischer投影式。 4.手性碳构型的标记：R，S标记法，次序规则。 两者不能重合 镜像 转 180o 对映异构体(enantiomers)： 相同的分子构造，构型不同，互为镜像，不能重合。 对映体的特点： 具有相同的分子构造 两者的关系为：实物与镜像 不能相互重叠 物理性质相同，化学性质相似 普通光和平面偏振光示意图 2–溴丁烷 手性碳原子(Chiral Carbon) ：连有四个不同取代基的碳原子。 手性碳原子与手性分子的关系？ （1）简单对称轴： (2) 对称面 (3) 对称中心(i) (+)–乳酸 (+)-Lactic acid (-)–乳酸 (-)-Lactic acid 规则： 表示 用 将最长的碳链置于垂直的位置上 将编号最小的碳原子置于顶端 两线的交点为手性碳原子 竖线两端上的基团在纸面的下方； 横线两端上的基团在纸面的上方 Fischer投影式 平面形式，具有手性碳原子的分子立体模型 例2：2, 3-丁二醇 将主链转至同一方向 互为镜像，不能重合 Fischer 投影式的特性：将投影式在纸面上旋转90°，得到它的对映体 将投影式在纸面上旋转180°，得到相同的分子： Fischer 投影式旋转180°的分子模型 a 基团的位置关系是“横前竖后” b 不能离开纸平面翻转180°；也不能在纸平面上旋转90°或270°与原构型相比。 C 将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构型。 使用Fischer投影式应注意的问题： 两种常用的改变基团位置的方法： 交换基团法 旋转法 问题：如何判断两个结构式（如下图）是否为同一化合物？ 1.交换基团法 手性碳上的两个基团或原子交换奇数次得对映体, 交换偶数次回到原来结构 2. 旋转法 分子以手性碳上化学键为轴旋转，所得到的结构不变， 仍为原来的分子（因为手性碳的构型未变化） 用基团交换法 例 1: 试说明化合物I和II是否为同一化合物? 甘油醛 I和II为 对映体 2. R, S–标记法 Et OH H CH3 从次序最小的基团背后看上去其它三个基团 由大到小为顺时针方向时为R型；反时针时为S型 2. R, S–标记法 Et OH H CH3 (R)–2–丁醇