第三章杀虫剂各论.ppt

第八节、沙蚕毒素类杀虫剂 很早以前，人们发现家蝇因吮食生活在浅海泥沙中的一种环形动物异足沙蚕(Lumbriconereis heteropoda)的尸体而中毒死亡。 这一现象说明沙蚕体内存在能毒杀家蝇的物质。1934年日本人从沙蚕中分离出这种毒物，称为沙蚕毒素(Nereis-toxin)，1962年确定其化学结构 。 1974年，我国贵州省化工研究所首次发现了杀虫双对水稻螟虫的防治效果，并成功将其开发为商品。1975年，瑞士山德士公司开发出杀虫环。1987年，Baillie等根据NTX的结构与活性，合成了一系列与NTX作用机制相同的有杀虫活性的化合物，这些统称为沙蚕毒素类杀虫剂。 沙蚕毒素类杀虫剂的特性 1、杀虫谱广。可用于防治水稻、蔬菜、甘蔗、果树、茶树等多种作物上的多种食叶害虫、钻蛀性害虫等。 2、杀虫作用方式多样。对害虫具有很强的触杀和胃毒作用，还具有一定的内吸和熏蒸作用，有些品种还具有拒食作用。 3、作用机制特殊。 沙蚕毒素类杀虫剂是一种弱的胆碱酯酶(AChR)抑制剂，主要通过竞争性对烟碱型AChR的占领而使ACh不能与AChR结合，阻断正常的神经节胆碱能的突触间神经传递，是一种非箭毒型的阻断剂(Nondopolarizing)。由于作用靶标的不同，与有机磷、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯等杀虫剂无交互抗性，采用沙蚕毒素杀虫剂防治仍然有很好的效果。 4、低毒低残留。至今开发出来的品种，对人畜、鸟类、鱼类及水生动物的毒性均在低毒和中等毒范围内，使用安全。对环境影响小，施用后在自然界容易分解，不存在残留毒性。 5、对家蚕、蜜蜂毒性较高。在放养蜜蜂、饲养家蚕地区，使用时须特别慎重，选择合适的施药方法、剂型、时期，以免污染桑树和蚕具，并避开蜜蜂采蜜期。 6、沙蚕毒素杀虫剂的某些品种对某一些作物有不良影响。如大白菜、甘蓝等十字花科蔬菜的幼苗对杀螟丹、杀虫双敏感，在夏季高温或作物生长较弱时更敏感；豆类、棉花等对杀虫环、杀虫双特别敏感，易产生药害。 1.杀螟丹（Padan，巴丹） s,s-[2-(二甲胺基)-1,3-丙二基]-硫代氨基甲酸酯—盐酸盐 主要理化特性： 杀螟丹水溶性很好，难溶于除醇类外的有机溶剂，在碱性条件下不稳定。 主要制剂： 98%巴丹可溶性粉剂，50%巴丹可溶性粉剂。 生物活性及使用技术：杀螟丹具有内吸、胃毒及触杀作用，对螟虫及一些鳞翅目害虫高效。对果树和蔬菜害虫，则应在害虫幼龄期喷洒防治为宜。杀螟丹在昆虫体内转变为沙蚕毒素， 作用于昆虫中枢神经突触的乙酰胆碱受体，阻碍突触部位的兴奋传导造成害虫麻痹以致死亡。 2.杀虫双和杀虫单 2-N，N—二甲胺基—1，3-双（硫代硫酸钠基）丙烷 杀虫双于70年代由贵州化工研究所在研究杀螟丹合成时发现，并开发成防治水稻害虫特别是水稻螟虫的药剂。防治对象与作用机理同杀螟丹。杀虫单是其一钠盐。 主要理化特性： 杀虫双和杀虫单都具有很好的水溶性。在水溶液中，双、单钠盐在硫代硫酸钠的作用和空气的氧化下都转变为沙蚕毒素,从而起杀虫作用。 主要制剂： 18%杀虫双水剂，50%杀虫单可溶性粉剂，80%杀虫单可溶性粉剂，5%杀虫双颗粒剂等。 生物活性及使用技术： 杀虫双和杀虫单具有胃毒、触杀和内吸作用，对水稻螟虫、稻纵卷叶螟有特效，对许多果树及蔬菜鳞翅目害虫均有较好的防效。可采取喷雾、毒土及根区施药等方法。采取颗粒剂根区施药法，可延长持效期。 杀虫双、杀虫单的作用机制同杀螟丹。 3.杀虫环(thiocyclam,Evisect、易卫杀)和杀虫磺(bensultap) N，N—二甲基—1，2，3-三硫杂己—5-基胺 S，S-[2-(二甲胺基)三亚甲基]双硫代苯磺酸酯 为沙蚕毒类似物中两个很好的品种，均具胃毒、触杀和内吸作用，主要用于防治鳞翅目及鞘翅目害虫，特别对水稻害虫持效期较长。对大鼠急性口服LD50值，杀虫环为310mg/kg，杀虫磺为1120mg/kg。 第九节 氯化烟酰类杀虫剂 一、概述 1978年，在苏黎世的国际纯粹化学与应用化学协会(IUPAC)会议上，Soloway等人提出了一类称为硝基甲撑(nitromethylene)杀虫剂的新化合物(Ⅰ)，并提出此类化合物中杀虫活性最高的为SD35651。1979年，Solowar等又提出过一种此类化合物(Ⅱ)，但未报道其生物活性。1984年，日本特殊农药制造公司的化学家们从许多化合物中合成了硝基胍NTN33893(Ⅲ)作为杀虫剂，并推荐通用名为咪蚜胺(imidacloprid)。现中文通用名为吡虫啉。 (Ⅰ) 硝噻嗪SD35651 吡虫啉（咪蚜胺） (Ⅱ) 继吡虫啉之后，又相继报道了epibatidine(Ⅳ) 、NI—25(Ⅴ)和ni