第八章-醛酮醌.ppt

第一节 醛和酮 第二节 醌;本章学习要求——本章是全书的重点内容之一;引言;第一节 醛和酮;（二）异构;3,5-二甲基-2-乙基己醛;(E)-3-己烯醛 ;二、醛和酮的物理性质;沸点;三、醛和酮的结构;羰基氧原子带有部分负电荷，易于亲电试剂进攻; 如：H+等。;四、醛和酮的化学性质;(1) 加HCN;[1] 若反应中加入KOH，反应速度加快。 [2] 若反应中加入H+ ,反应速度慢，需几个周。;小结;③、亲核试剂的亲核性的影响;应用：制备各种增碳醇;(3) 加NaHSO3;(4) 与NH3及其衍生物的加成-消除; 基团 名称 产物名称 产物（结晶）;丙酮肟;小结;(5) 与R-OH的加成（只适合于醛）;应用：保护醛基;(6) 与H-OH的加成;〈二〉 、氧化还原反应;NaBH4，LiAlH4等只催化氢化羰基，生成相应的醇，是选择性的催化氢化剂。***;是沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙反应（碱性）;B、斐林（Fehling）试剂;鉴别？;（2）强氧化剂氧化;不含α-H的醛，在强碱共热条件下，自身发生氧化还原反应。;〈三〉α-H的反应;对于酮也可发生此反应，但由于存在位阻效应，所带的基团越大，就越难反应。;产物？？？;应用;注意;（2）卤代反应及卤仿反应;①;通常把含有 基团的醛、酮与次卤酸钠或卤素的碱溶液作用生成卤仿的反应称为卤仿反应。;例：某化合物A的分子式为C10H12O2，不溶于氢氧化钠，能与羟胺、苯肼反应，但不还原斐林试剂。A经硼氢化钠还原得B，其分子式为C10H14O2，A与B均有碘仿反应。A与氢碘酸作用生成C，其分子式为C9H10O2，C能溶于氢氧化钠溶液，但不溶于碳酸钠溶液；C经锌汞齐及浓盐酸还原生成D，其分子式为C9H12O。A经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D的结构式。;第二节、醌的性质;1 加成反应;2 还原反应; 作 业 P212