第八章醇、酚和醚2008105.ppt

第八章 醇、酚、醚;第一部分 醇; 脂肪烃分子中的氢、芳香族化合物侧 链（即饱和碳）上的氢被羟基取代后的化合物称为醇。;2. 分类;二、 醇的命名;2. 系统命名法（命名原则参见第二章）;1. 醇反应性的总分析;2. 醇羟基中氢的反应; 2(CH3)3COH + 2K 2(CH3)3COK + H2; 2C2H5OH + Mg (C2H5O)2Mg + H2 (C2H5O)2Mg + H2O 2C2H5OH + MgO; 6(CH3)2CHOH + 2Al 2 [(CH3)2CHO]3Al + 3H2;2）形成质子化醇;3. 成酯反应;3C4H9OH +;3） 硫酸酯、硫酸氢酯的制备和应用;4. 碳氧键的断裂，羟基被卤原子取代;SN1机制：（多数 2o 3o醇）;Lucas试剂：浓HCl — 无水ZnCl2;5. 脱水反应;2) 生成醚（分子间脱水）;6. 氧化或脱氢; 1oROH 脱氢得醛。 2oROH脱氢得酮。 3oROH不发生脱氢反应。;实 例;7. 多元醇的特殊反应;六、 醇的制备; 由烯烃制醇的方法比较;2） 由卤代烃制备醇 (碳原子数不变）;4） 用格氏试剂制备醇;? 在格氏试剂烃基上增加一个碳原子; (3) 制 3o 醇;实例分析;实例二;实例三;由简单醇制备高级醇;常 识;第二部分 酚;一、 苯酚的结构和命名;酚的命名有二种： 1）若酚羟基为主官能团：将酚羟基与芳环一起作为母体， 含一个羟基称为酚，含二个羟基称为二酚，含三个羟 基称为三酚，其它基团为取代基。 2）若酚羟基不作为主官能团，酚羟基作为取代基。;有特殊气味， 大多为高沸点的液体或低熔点的无色固体， 能与水形成氢键，在冷水中有一定的溶解度， 易溶于热水，醇和醚。;1. 酸性;pka 9.89 7.15 10.17 4.09;2. 成醚反应;（2）酚在酸性条件下或在CS2、CCl4等非极性溶液中进行氯化和溴化，一般只得到一卤代产物。;2） 酚的硝化; 1. 卤代苯的水解 2. 异丙苯法 3. 重氮盐法 ;1. 卤代苯的水解;水杨酸 乙酰水杨酸;第三部分 醚;一、 醚的分类和命名; 内醚或环氧化合物：环上含氧的醚;二、 醚的结构和物理性质;三、醚的合成----威廉森合成法;3. 醇分子间失水;实际上，1oROH制醚产率好, 2oROH制醚产率不好，3oROH无法分离得到醚，如果蒸馏，最后得到烯。;CH3OCH3 + HI(1mol) ;环醚的反应实例;CH3CH2OCH2CH3;3. 自动氧化;五、环醚;2）环氧化合物开环反应的应用;（2）甘油的生产;作业