第四章 炔烃和双烯烃.ppt

以C2以下的有机化合物（包括C2)为起始原料合成下列化合物 C H 3 C C H N H 3 ( l i q . ) N a C H 3 C H = C H 2 H B r/ROOR B r 2 h v C H 2 = C H C H 2 B r C H 3 C H 2 C H 2 B r 6.炔烃的亲核加成 7.炔烃的氧化 例子 8.乙炔的聚合 无制备价值 4.5炔烃的制备 炔化物的烃化 二卤代烷去卤化氢 作业： 3.18 3.20 3.19 3.21 3.22 3.23 4.6 共轭二烯 4.6.1二烯烃的分类 4.6.2 共轭二烯的特性 4.6.3共轭二烯的化学性质 4.6.1二烯烃的分类 孤立二烯 累积二烯 共轭二烯 4.6.2 共轭二烯的特性 结构特性——键长平均化 物理特性——紫外吸收向长波方向移动；折射率增高；趋于稳定 化学特性——共轭加成 键长平均化 136.0 pm 146.3 pm 第四章 炔烃和双烯烃 (3学时） 炔烃(alkyne)的通式：CnH2n-2 末端炔：RC≡CH 4.1 炔烃的结构 乙炔的?电子云 键长、键能比较 炔烃的结构特征 sp杂化，键角180o，线形分子 2个?键， ?电子云呈圆柱体 碳碳键长比烯键短 炔基 乙炔基 1-丙炔基 2-丙炔基 4.3炔烃的物理性质 mp, bp, d 一般比同碳原子数的烷烃和烯烃高 分子短小细长 分子间距小 范德华作用力强 4.4 炔烃的化学性质 1.炔烃活泼氢的反应 炔烃的酸性 末端炔烃酸性比水、醇弱，但比氨强 HC≡CH ＞CH2=CH2＞CH3CH3 金属炔化物的生成 应 用 鉴别 过渡金属炔化物∶ 末端炔烃 末端炔烃与醛酮的加成 2. 炔烃的亲电加成 烯键比炔键容易加成 反式加成 加 卤 素 加卤化氢 符合马氏规则 加水 3.炔烃的硼氢化—氧化反应 末端炔烃经硼氢化—氧化反应生成醛， 其它炔烃则生成酮。 4.炔烃的自由基加成 反马氏加成 原因 HBr 过氧化物 C H 3 ( C H 2) 3 C H C H 2 B r B r 更改 P58： 5.炔烃的加氢和还原 R C C R N i 或 P t , P d P d - B a S O 4 / 喹 啉 H 2 2H 2 N a 或 L i , K N H 3 ( l i q . )