单萜 吲哚生物碱的合成综述.doc

目录 摘要 2 Abstract: 3 1.概述 4 2.分类 4 2.1 单萜吲哚生物碱 4 2.1.1.重排单萜吲哚生物碱 5 2.1.2.非重排单萜吲哚生物碱 6 2.2双聚单萜吲哚生物碱 6 2.3与单萜吲哚碱相关的生物碱 6 3.单萜吲哚生物碱的化学合成 8 3.1柯南因-的士宁碱类的合成 8 3.1.1.士的宁的合成 9 3.1.2 必威体育精装版的柯南因类生物碱的合成方法 15 3.2白坚木碱类 17 3.3双吲哚类生物碱的合成 18 3.3.1.长春碱的合成 18 3.3.2.马钱子碱的合成 22 3.3.2.1.Mangus，P.小组的合成策略 22 3.3.2.2.Overman小组的合成策略 24 3.3.2.3.Mori小组的合成策略 25 3.3.2.4.Tobru Fukuyama，小组的合成策略 26 3.4.灯台碱类 27 参考文献 28 摘要：生物碱是自然界中种类繁多且拥有生物活性的一类物质，因为其显著的生物活性，近年来有关生物碱的研究异常活跃，这些研究在医学研究与生物化学领域有着重要的地位。在生物碱中，单萜吲哚生物碱因其优异而广泛的生物活性又是其中十分重要的一类。本文综述了吲哚生物碱的分类和生物活性以及一些重要的单萜吲哚生物碱的合成，如柯南因-士的宁碱类、白坚木碱类、灯台碱类与长春碱、马钱子碱等重要双吲哚类生物碱的合成。并介绍了Mangus.P小组、Overman小组、Mori小组与Tobru Fukuyama小组的合成策略。 Abstract:Alkaloid compounds that are numerous in the nature have remarkable biological activities giving rise to the hyperactive studies of alkaloids in recent years. These studies have an important position in the medical research and biological chemistry field .Among the alkaloids,Monoterpenoid Indole Alkaloid is an significant one because of its excellent and extensive biological activity. This paper reviewed the classification and biological activities of indole alkaloids and some important synthesis of Monoterpenoid indole alkaloids,such as Strychnine，Aspidosperma，Echitamine ， vinblastine and Stychnine。Meanwhile,the synthesis strageties of Mangus.P、Overman、Mori and Tobru Fukuyama groups have been introduced. 单萜吲哚生物碱的生物活性及合成 1.概述 1806年德国药剂师泽图钠从鸦片中分离出吗啡碱以来，经过200多年的艰难曲折，已分离出生物碱20000多种。在自然界中，生物碱种类繁多，按母核的基本结构主要分为以下十二种：1）有机胺类；2）吡咯烷类；3）吡啶类；4）喹啉类；5）异喹啉类；6）喹唑酮类；7）吲哚类；8）莨菪烷类；9）亚胺唑类；10）嘌呤类；11）甾体类；12）萜类[1]。其中，单萜吲哚生物碱是天然产物中一类重要的活性物质。从1818年化学家Pelletier和Caventon首次从马钱子属中分离得到马钱子碱至今[2]，已从自然界中发现了2000多个单萜吲哚生物碱。该类生物碱骨架复杂、种类繁多、数量巨大。在自然界中的存在形式也多种多样，除了简单单萜吲哚以外，还可以双聚或者以糖苷等形式存在。其生物活性优异而广泛，例如具有抗肿瘤活性的长春碱、具有脑保护作用的长春胺、降压良药利血平以及抗抑郁制剂伊波加因等。 2.分类 根据生源关系和化学结构可以初步把单萜吲哚生物碱分为三大类：单萜吲哚生物碱、双聚单萜吲哚生物碱和单萜吲哚碱相关的生物碱。 2.1 单萜吲哚生物碱 尽管单萜吲哚生物碱骨架千变万化，但它的基本骨架却都是由色胺与单萜或者其衍生物组合而成。从单萜吲哚生物碱的单萜部分来考虑，该类生物碱的形成存在两条途径（见图1）：1）由香叶醇出发，经若干步骤产生裂环马钱子苷后，再与色氨酸或色胺结合生成单萜吲哚生物碱