05-对映异构.ppt

绝大多数情况下，分子中既没有对称面，又没有对称中心，则该分子与其镜像不能互相叠合，分子就有手性。 不含手性碳原子的手性分子 具有丙二烯结构的分子 2、Fischer投影式 H2N NH2 H2N 丙氨酸对映体的投影式 (1)“横前竖后”：把与*C结合的横向的两个键摆向自己(纸平面的前方)，竖向两个键向外(纸平面的后方)。 （这一条必须遵守！） Fischer投影式书写规则（投影规则） (2) 一般将主碳链放在竖直线上，把命名时编号最小的碳原子放在上端。 将这样固定下来的分子模型中各个原子或基团投影到纸面上, “十”字交叉点相当于*C，它位于纸面上。 按此方式得到的Fischer投影式为最严格的Fischer式，用D/L法命名时必须用这种Fischer式。 C O H C H O H C H 2OH F i s c h e r 投 影 式 C H O H C H H O 2OH CO2H H OH CO2H H OH C O O H H H H O O H H O O C C O O H H O H C O O H H H O CO2H CO2H OH HO H H F i s c h e r 投 影 式 Fischer投影式表现的是重叠式构象! F i s c h e r 投 影 式 COOH CH2OH H OH HO H CH2OH COOH 1 2 COOH OH HO H HOCH2 COOH CH2OH H 3 4 Problem 3: 下列Fischer式是否表示同一化合物？ 1、 Fischer投影式不能离开纸面进行翻转。 2、若要知道两个投影式是否能重合，只能使它在纸面上转动180°, 而不能旋转90°或270°。 比较投影式时必须遵守下列规则： 3、 Fischer式中*C上所连原子或基团可以两-两交换偶数次。 若交换奇数次，将会使构型变为它的对映体。 Problem 3: 下列Fischer式是否表示同一化合物？ COOH CH2OH H OH HO H CH2OH COOH 1 2 COOH OH HO H HOCH2 COOH CH2OH H 3 4 旋转180℃后可重叠 镜像关系--对映体 交换偶数次后与1同 同一个异构体可以用几种不同的方法表示其立体结构。如：2R,3S-2,3,4-三羟基丁醛： OHC CH2OH H HO OH H CHO H———OH HO———H CH2OH CHO H C OH HO C H CH2OH H OH HO H CHO CH2OH Fischer投影式 立体结构式 透视式 Newman投影式 CHO CHO H OH HO H CH2OH CH2OH D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛 命名具有立体特征的化合物时，应标出分子中连在手性碳上各个基团在空间的排布方式（即构型）。 1、构型的D/L命名法：选择甘油醛作为标准，并人为 地规定它的构型。 三、对映异构体构型的命名 规则：在严格的Fischer投影式中，C*上取代基处于右侧为D-构型；处于左侧为L-构型。 C O O H H C H 3 H2N L-2-氨基丙酸 CHO CHO H OH HO H CH2OH CH2OH D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛 1970年，国际上根据IUPAC的建议采用了R/S构型系统命名法，这种命名法的适应性更广。直接根据化合物的实际构型或投影式命名，不需要与其他化合物联系比较。 2、构型的R/S命名法 首先把手性碳上所连的四个原子或基团根据顺序规则排出大、中、小、最小。然后把最小的基放在方向盘的连杆上，其它三个基就在方向盘上。然后再观察这三个基的大、中、小走向，顺时针为R，反时针为S。 方法：次序规则排次序，方向