[农学]7-第七章-醇酚醚1.ppt

3） 二元酸可以形成两种酯:一种是酸性酯,一种是中性酯. 硫酸氢甲酯(酸性酯) 硫酸二甲酯(中性酯) 有机醇也可与磷酸发生酯化反应,制备有机磷酸酯,剧毒,如:有机磷农药。 5、醇的氧化反应 （1）伯醇： ① 伯醇与强氧化剂反应生成羧酸。 ② 强氧化剂：KMnO4 + H+，K2Gr2O7 + H+，浓HNO3 1）强氧化剂氧化： （2）仲醇： 仲醇与强氧化剂反应生成酮。 （3）叔醇由于无α-H，不能被氧化。 KMnO4 + H+，K2Gr2O7 + H+ 都可以伯醇、仲醇发生颜色改变，可用于鉴别伯、仲醇和叔醇。 最有效的方法是用卢卡斯试剂！！ 注意： 2）Cu 氧化： ﹡﹡﹡可以用以制备醛、酮。 五、个别化合物 甘油-丙三醇 深兰色 甘醇-乙二醇 3－氯－1,2－丙二醇 致癌物　　酱油中允许检出量： 　　　　　美国　 　 0.1 ppm 欧盟 　　0.01 ppm 英国 0.005ppm　　　 第二节 酚 羟基直接与芳环相连的化合物称为酚 一、酚的分类 1、根据芳环的不同可分为:苯酚、萘酚、蒽酚等。 2、根据羟基的数目不同可分为:一元酚、二元酚、三元酚等。 二、酚的命名 酚类的命名一般是以羟基所连的芳环为母体。 1、根据下列优先基团的顺序，若其他取代基位于-OH之后，则以芳酚为母体。 ３-乙基苯酚 ４-硝基-２-萘酚 ３-甲氧基苯酚 2、根据优先基团的顺序，若其他取代基位于-OH之前，则以优先基团为母体。 3-羟基苯甲酸 or 间羟基苯甲酸 4-羟基苯磺酸 or 对羟基苯磺酸 注意:优先基团不是次序规则! 三、酚的物理性质 1、纯净的酚是无色的粉体，易被空气的氧氧化而带有褐色。 2、酚含有羟基，分子间或与水分子间形成氢键，沸点比相应的芳烃高，羟基越多，沸点越高。 3、可以形成氢键的两取代基相隔远的有机物比相隔近的沸点高。 4、酚溶于有机溶剂，微溶于水，并随着羟基的增多溶解度增大。 5、酚具有腐蚀和杀菌作用，有毒，若粘在皮肤上用乙醇洗涤。 四、酚的化学性质 形成ρ-π共轭，电子云高度离域。 1）使O原子上的电子云减少，对H质子的作用力减小。 2）-OH是邻、对位定位基，使苯环上的电子云密度增加。 1、酚的酸性 1）由于ρ-π共轭，使 更稳定。 苯酚 Pka=9.95 碳酸 Pka=6.34 H2O Pka=15.7 用于分离提纯 讨论：如何分离提纯？？ 2）酸性的强弱： ＜ ＜ ＜ ＜ 10.20 9.95 7.17 4.09 0.38 Pka: -NO2是吸电子基团，使苯环及羟基上氧的电子云密度减少，对质子H的束缚力减小，使-O-H的а键易断裂，表现为酸性增强。对于斥电子基团则相反。 * 本章学习要求: 掌握醇、酚、醚的命名及醇、酚、醚的化学性质；了解醇、酚、醚各主要化合物的实际应用。 第八章 醇 酚 醚 引言 从本章开始讨论烃的含氧衍生物。 醇、酚、醚—可认为是水分子中的氢原子被烃基所取代的化合物。 无论在有机合成上或者在工农业生产上，醇、酚、醚都占有重要的地位。 H-O-H R-OH A r - OH R-O-R 1、水分子中的一个氢原子被脂肪烃基取代为醇。 2、水分子中的一个氢原子被芳香烃基取代为酚。 3、水分子中的两个氢原子被烃基取代为醚。 第一节 醇 羟基直接连在碳链或脂环上的化合物。 R-OH -OH是醇的官能团。 饱和醇的通式：CnH2n+2O 无论在有机合成上还是在工农业生产和生活上，醇都占有重要的地位。 一、醇的分类 1、根据醇分子中烃基的结构不同。 1）饱和醇 2）不饱和醇 乙醇 异丙醇 环己醇 烯丙醇 3-环己烯醇 3）芳香醇 苯甲醇 3-氯苯酚 苯酚 2、根据醇分子中羟基的数目不同。 一元醇 二元醇 三元醇(甘油) 3、根据醇分子中羟基所连碳原子不同。 伯醇 (一级醇) 仲醇 (二级醇) 叔醇 (三级醇) 二、醇的命名 主要有普通命名法和系统命名法两种。 普通命名法 简单的醇可在“醇”字前加上烃基的名称，“基” 字可省略。 正丙醇 异丙醇 叔丁醇 仲丁醇 系统命名法 注意选择含有羟基在内的最长碳链为主链， 不饱和醇应包括不饱和链。从靠近羟基一端开始编号，称为“某”醇。 1 2 3 4 5 6 7 8 4,6-二甲基-2-辛醇 (Z)-3,4-二甲基-3-庚烯-2-醇