有机化学电子教案—第三章不饱和脂肪烃.ppt

有机化学电子教案—第三章 第一节 烯烃 碳原子杂化轨道sp2的形成及特点 乙烯的形成 二、同分异构现象 （二）顺反异构 （二）顺反异构 三、命名 三、命名 顺反异构的命名 基团的顺序规则 顺反异构的命名 顺反异构的命名 四、物理性质 五、化学性质 （二）亲电加成反应 1、加卤化氢 马氏加成规则的解释 马氏加成规则的解释 1、加卤化氢 例题 2、加硫酸 3、加卤素 3、加卤素 4、加次氯酸 4、加次氯酸 5、硼氢化反应 5、硼氢化反应 5、硼氢化反应 （三）氧化反应 （三）氧化反应 例题 （三）氧化反应 （三）氧化反应 （四）α-H的反应 （四）α-H的反应 （五）聚合反应 六、 烯烃的制备 六、 烯烃的制备 第二节 炔 烃 1、结构 2、命名 2、命名 （三） 化学性质 1、炔烃的反应 2、碳碳三键的反应 （2）亲电加成反应 （2）亲电加成反应 （2）亲电加成反应 （2）亲电加成反应 （2）亲电加成反应 （3）亲核加成反应 （4）氧化反应 （4）氧化反应 （四） 制备 （四） 制备 例题 第三节 二烯烃 二、1，3－丁二烯 1、结构 2、共轭效应的分类 （1）π‐π共轭 （2） p-π共轭 （2） p-π共轭 （2） p-π共轭 （2） p-π共轭 （2） p-π共轭 （3）超共轭 3、1，2-加成与1，4-加成 3、1，2-加成与1，4-加成 4、狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应 例题与讨论 例题与讨论 例题与讨论 例题：排列下列正碳离子的稳定顺序 正碳离子的稳定性： σ-π超共轭 1、高锰酸钾： 稀的、冷的KMnO4的碱性或中性溶液 酸性或加热的KMnO4溶液 例题：经高锰酸钾氧化后得到下述产物，试写出原烯烃得结构式。 （1）CO2 和 CH3COOH （2）CH3COOH 和 （CH3）2CHCOOH 2、臭氧低温氧化 3、催化氧化 4、过氧酸氧化 反应机理： 离解能： 364 410 453KJ/mol 自由基稳定性： （一）从石油裂解气中分离 （二）醇的脱水 （三）炔烃还原 （四）卤代烷脱卤化氢 消去HX的反应与亲核取代反应同时存在。 （一）结构与命名 1、结构 1-戊炔 2-戊炔 1-己烯-4-炔 2-己烯-4-炔 1、炔氢的反应 弱酸 强碱 酸性：CH3OH HC?CH NH3 CH2=CH2 CH4 pKa 15.5 ~25 35 ~45 ~49 碱性： 金属炔化物的生成： （1）还原 ①加卤素 ②加卤化氢：炔烃的加成遵循马氏规则且为反式加成 例题：以电石为原料合成1,1,2-三氯乙烷 较稳定 较稳定 ③催化加水 例题：以电石为原料合成乙醛 例题：下列哪些炔烃水合得到较纯的酮？ 解： （1）（3）（4） 甲基乙烯基醚 醋酸乙烯酯 异丁烯睛 例题：推断A和B的结构 一、乙炔的制备 1、电石为原料 2、天然气为原料 二、其它炔烃的制备 完成下列转化 解： 一、分类与命名 1、隔离二烯烃（isolated diene) 2、聚集二烯烃(cumulated diene) 3、共轭二烯烃(conjugaaated diene) 1,3-丁二烯 丙二烯 122.8o 1、结构 氢化热：烯烃氢化时，断裂一个π键形成两个σ键所放出的能量。 共轭效应：由于共轭双键的存在，而使分子中原子间发生相互影响，以至引起键长的平均化， 体系稳定性增强的作用。 （1）π‐π共轭 （3）σ-π、 σ-p超共轭 （2） p-π共轭 * * 一、乙烯的平面结构 π б键：存在--可以单独存在 生成--成键轨道沿键轴重跌，重跌程度大 性质--1,电子云为柱状，并分布于成键原子之间。 --2，键能较大，较稳定 --3，电子云受核约束大，不易被极化 --4，成键的两原子可沿键轴自由旋转 π键 ：存在--不能单独存在，只能与б键共存 生成--P轨道平行重跌，重跌程度小 性质--1，电子云为块状，并分布于成键原子上下。 --2，键能较小，不稳定 --3，电子云受核约束小，易被极化 --4，成键原子不能沿键轴自由旋转 б键与π键的特点 （一）构造异构