有机化学电子教案—第二章烷烃.ppt

有机化学电子教案—第二章 烃的分类 §2－1 烷烃 （二）构造异构 （三）碳原子和氢原子的分类 二、命名 二、命名 二、命名 例题： 写出来自C5H12的8种烷基结构 二、命名 二、命名 二、命名 三、结构 甲烷的形成 甲烷的结构 乙烷的形成 乙烷的结构 四、 构象 一、乙烷的构象 一、乙烷的构象 二、正丁烷的构象 戊烷 药效构象 五、物理性质 五、物理性质 六、化学性质 （一）氧化与燃烧 （二）热裂反应 （三）甲烷的卤代反应 （四）甲烷卤代的反应机理 （四）甲烷卤代的反应机理 2、甲基自由基的结构 （五）甲烷卤代过程中的能量变化 2、活化能 2、活化能 2、活化能 （六）过渡态 （七）其它烷烃的卤代反应 1、氢原子的相对反应活性 例题与讨论 2、自由基的相对稳定性 2、自由基的相对稳定性 3、卤素的活性和对氢的选择性 （1）氯代反应 （2）溴代反应 例题与讨论 例题与讨论 例题与讨论 例题与讨论 （八）生物体内的自由基 链终止： 自由基反应抑制剂：能使自由基反应减慢或停止的物质。 引发剂：反应中加入易产生自由基的试剂，可导致自由基反应的发生的物质。 1、反应热 CH3-H + Cl-Cl → CH3-Cl + H-Cl 439.3 242.7 355.6 431.8 △H =(439.3+242.7)-(355.6+431.8) = -105.4kJ·mol-1 X? F ? Cl ? Br ? I ? Ea(kJ/mol) 4 17 75 141 卤素的相对活性：F2 Cl2 Br2 I2 30% 22% 33% 15% 1、几种氢的相对反应活性 氢被取代生成一氯代物的反应活性, 比例关系： 30H﹕20H ﹕ 10H = 4.4 ﹕ 3.3 ﹕ 1 氢被取代生成一溴代物的反应活性, 比例关系： 30H﹕20H ﹕ 10H = 19000 ﹕ 220 ﹕ 1 氢原子的活性为：30＞20 ＞ 10 ＞CH4 例题：室温下，氯代反应3o、2o、1o氢原子的相对活性为5﹕4 ﹕ 1，与烷烃的结构基本无关。预测丁烷各氯代产物的产率。 整个反应氢原子的总活性为： 1o氢的数目× 1o氢的活性+ 2o氢的数目×2o氢的活性 C-H键的离解能越小，键越易断裂，氢原子越易被取代。自由基卤化，烷烃中氢原子的活性顺序是： 30＞20 ＞ 10 ＞CH4 自由基的相对稳定性： * * 一、同系列和构造异构 通式：CnH2n+2 同系物：具有相同的结构特征和同一分子的组成通式组成上彼此相差一个CH2 的化合物。 甲烷 CH4、乙烷 CH3CH3、丙烷 CH3CH2CH3 丁烷 分子构造：分子中原子间的连接顺序和方式。表示分子构造的化学式叫做构造式。 异构现象：分子式相同而化合物不同的现象。这些不同的化合物称为同分异构体。由分子构造不同产生的异构，称为构造异构。 甲 乙 丙 丁 戊 meth- eth- prop- but- pent- 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 methane ethane propane butane pentane 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 methyl ethyl propyl butyl pentyl 烃基：从烃分子中去掉一个氢原子后所剩下的基团。 丙烷 （正）丙基 异丙基 异丁基 叔丁基 (正)丁基 仲丁基 叔戊基 新戊基 亚甲基 亚乙基 次甲基 次乙基 正己烷 异己烷 新己烷 无法命名 1、普通命名法 3、系统命名法 (1)选主链