有机化学电子教案—第十五章类脂.ppt

有机化学电子教案—第十五章 类 脂 类 脂 第一节 油 脂 脂肪酸的共性 （二）性质（Properties） 皂化 (Saponification) 皂 化 (Saponification) 加 成（碘值） 酸 败 第二节 磷 脂(Phospholipids ) （一）甘油磷脂 磷脂酸的构型 磷脂酸的构型 磷脂酸 Lipid bilayer 磷脂的结构 Cephalin (脑磷脂) and lecithin (卵磷脂) Cell membranes 第三节 蜡 第四节 萜 类（ Terpenoids ） 一、结 构 二、分类及代表性化合物 Isoprene Rule （一）单萜 monoterpenes （1）开链单萜 （2）单环单萜 （2）单环单萜 （3）双环单萜 （3）双环单萜 （3）双环单萜 2、 倍半萜 Sesquiterpenes 3、 二萜 Diterpenes 例题与讨论 4. 三萜 Triterpenes和四萜 4. 三萜 Triterpenes和四萜 第五节 甾族化合物（Steroids） 2、 构型与构象 2、 构型与构象 （1）A/B顺式 5?型 （2）A/B反式 5?型 2、 构型与构象 3、几种重要的固醇类化合物 （1）胆固醇（Cholesterol） （2）胆酸 (Cholic acid) 类 （2）胆酸 (Cholic acid) 类 （3）甾体激素 （3）甾体激素 （3）甾体激素 法尼醇 (Farnesol)保幼激素 杜鹃酮 (Germacrone)止咳祛痰 愈创木奥 (Suaiazulene)消炎、促进烫伤或烧伤愈合的效能，是国内烫伤膏的主要成分。 山道年 (Santonin)使蛔虫麻痹，不能吸附肠壁，用作驱蛔虫药。 体内缺少维生素A则引起眼角膜硬化症，初期的症状就是夜盲，此外会引起生殖功能衰退，骨骼成长不良及生长发育受阻等症状。 维生素A (Vitamin A) 指出下列化合物分别属于哪类萜? 并划出分子中异戊二烯单位。 角鲨烯 (squalene) 在自然界分布很广，如酵母、麦芽、橄榄油、鲨鱼的肝中都含有。 Squalene is a precursor of steroid moleculars. ?-胡萝卜素 ?-胡萝卜素是脂溶性化合物，是胡萝卜色素的主要成分，其在人体内经酶催化可氧化成两分子的维生素A，故称为维生素A源。 固醇类（甾体）化合物在结构上的共同特点是都含有环戊烷多氢菲甾核，并且在甾核上一般还含有三个侧链。C10和C13处的甲基叫角甲基。“甾”作为象形文字相当形象地描述了该化合物的基本结构。 1. 结构 环A和环B有顺式及反式两种稠合方式，而环B与环C及环D之间都为反式稠合。 环的稠合方式（顺式和反式） ?-构型：取代基位于分子的下方： ?-构型：取代基位于分子的上方。 5?-胆甾-7-酮 2?-溴-5? -胆甾-3?-醇 3?,7?,12?-三羟基-5?-胆烷-24-酸 （胆酸） 3?-羟基-胆甾-5?-烯 （胆固醇） （1）胆固醇（Cholesterol） 存在于动物的脊髓、脑、神经组织及血液中，是最早发现的固醇类化合物之一，由胆石中发现的固体状醇，所以又叫做胆固醇。 1964年，诺贝尔生理学或医学奖授予了德国的Konrad Bloch (1912－2000) 和 Feodor Lynen (1911－1979)，由于他们发现了胆固醇和脂肪酸的代谢机制及其调节。 胆固醇的功能：多种固醇类物质的合成前体，如: 维生素D、胆酸、甾体激素等。 —— 血液中脂类物质之一，构成细胞生物膜的基本成分。 胆固醇含量过高，会导致： —— 动脉硬化 —— 胆石症 胆固醇广泛分布人体全身，人体内胆固醇的总量大约为每公斤体重2g左右 胆酸（Cholic acid） 去氧胆酸 (desoxycholic acid) C17上支链较短，末端有一个羧酸，核上含有两个或三个羟基，而且都是α-型，A/B环是以顺式稠合。胆酸的构象式表示如下： 胆酸分子中既有大的疏水基（两个甲基和烃核）又有亲水侧（三个羟基和一个羧基），故胆酸（胆汁酸也一样）在肠道中的功能是作为乳化剂以促进脂肪的吸收。 * 脂类是存在于生物体内的不溶于水而易溶于有机非极性溶剂并能被机体利用的有机化合物。 具有脂溶性，可以用乙醚、氯仿和苯等非极性 有机溶剂把它们从细胞和组织中提取出来。 脂类是生命的能量来源、生物膜的构件、生物体内的激素，具有调节代谢、控制生长发育的功能。 脂 蜡 (waxes) ＝ R1COOR2, R1= C16~